2-(4-chlorophenyl)-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine | 7752-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-4,6-di-p-tolyl-[1,3,5]triazine；p-Chlorphenyl-di-p-tolyl-s-triazin；2-(p-Chlorophenyl)-4,6-di(p-tolyl)-1,3,5-triazine；2-(4-chlorophenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 7752-00-3
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃
• 分子量: 371.869
• InChiKey: ZMEQMDKGAVJQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  573.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 、 4-氯苯甲醇 在 potassium acetate 作用下， 以93 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  MNP-[Dop-OH]-CuBr2纳米复合材料的催化活性研究：用于合成1,3,5-三嗪衍生物的新型稳定可重复使用纳米催化剂

  摘要：

  近年来，磁性纳米催化剂被化学家推荐为最好的催化剂之一。在磁性纳米粒子中，Fe 3 O 4纳米粒子由于其磁性、化学稳定性和低毒性而非常适合。这些催化剂可以在化学过程结束后通过磁分离分离出来，并在再生后重新使用。由于1,3,5-三嗪衍生物在医药化学中的重要性，合成这些化合物一直是有机化学家的重要目标之一。在本研究工作中，我们首先成功合成了固定在磁性Fe 3 O 4上的CuBr 2用 Dop-OH 功能化的纳米粒子（通过MNP-多巴胺与 2-苯基环氧乙烷的反应制备）纳米复合材料，然后研究了它们在通过脒盐酸盐和醇的氧化偶联反应合成 1,3,5-三嗪衍生物中的催化应用空气。回收实验清楚地表明，MNP-[Dop-OH]-CuBr 2纳米催化剂可以重复使用至少 8 次而不会损失太多催化活性。

  DOI：

  10.1039/d3ra02261g

文献信息

• iEDDA Reaction of the Molecular Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Triazines via Functionalization of the sp³ C–H Bond of Acetophenones with Amidines: An Experimental Investigation and DFT Study
  作者：Abhishek R. Tiwari、Shilpa R. Nath、Kaustubh A. Joshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02313

  日期：2017.12.15

  Diels–Alder (iEDDA)-type reaction to synthesize 1,3,5-trizines from acetophenones and amidines. The use of molecular iodine in a catalytic amount facilitates the functionalization of the sp3 C–H bond of acetophenones. This is a simple and efficient methodology for the synthesis of 1,3,5-triazines in good to excellent yields under transition-metal-free and peroxide-free conditions. The reaction is believed to

  本工作报道了一种逆电子需量Diels-Alder（iEDDA）型反应，可从苯乙酮和am中合成1,3,5-三嗪。催化量的分子碘的使用促进了sp 3的功能化苯乙酮的C–H键。这是一种简单有效的方法，可在无过渡金属和无过氧化物的条件下以高至极好的收率合成1,3,5-三嗪。该反应被认为是通过基于碘的基于原位碘的氧化消除而发生的。用M062X / 6-31 + G（d，p）水平的DFT计算来研究反应机理。计算了环加成反应以及甲醛排出步骤的反应壁垒，并提出了一种由苯mechanism对原位生成的亚胺中间体进行亲核攻击的多步机理。局部和全局反应性描述符都用于研究添加步骤的区域选择性。
• Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides
  作者：Qing You、Fei Wang、Chaoting Wu、Tianchao Shi、Dewen Min、Huajun Chen、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00724k

  日期：——

  1,3,5-Triazines were obtained via Cu(OAc)₂ catalyzed reaction of benzamidine hydrochlorides and alcohols in air.

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。
• Iridium-catalyzed cascade dehydrogenation, ring-closure reaction leading to 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines
  作者：Gang Shi、Fei He、Youxin Che、Caihua Ni、Ying Li

  DOI：10.1134/s1070363216020304

  日期：2016.2

  An efficient iridium-catalyzed dehydrogenation, ring-closure reaction, has been developed via a cascade sequence, in which [Cp*IrI2]2/Xantphos proved to be the most efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6-triaryl-1,3,5-triazines from stable aryl-substituted alcohols and amidines. It was the first case of iridium catalyst successful application in such transformation.

  通过级联序列开发了一种有效的铱催化的脱氢，闭环反应，其中[Cp * IrI 2 ] 2 / Xantphos被证明是合成2,4,6-三芳基-的最有效催化剂。来自稳定的芳基取代的醇和am的1,3,5-三嗪 这是铱催化剂成功应用于此类转化的第一种情况。
• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines: a simple and efficient transition-metal free method for the synthesis of 1,3,5-triazines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Akash T.、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ob01835h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triazines by NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines has been developed. The reaction works smoothly under transition-metal free and phosphine-free conditions to afford a wide range of 1,3,5-triazine derivatives in moderate to good yields. The synthetic methodology was achieved via in situ oxidation of alcohols to aldehydes.

  已开发出一种有效的方法，该方法通过NIS催化的with类醇的NIS催化氧化环化反应来合成1,3,5-三嗪。该反应在无过渡金属和无膦的条件下顺利进行，以中等至良好的产率提供了多种1,3,5-三嗪衍生物。合成方法是通过将醇原位氧化为醛来实现的。

表征谱图