N-(2-chloro-2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 17396-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 17396-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD21466481
• 分子量: 295.79
• InChiKey: BEIBASHRYCGAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-2-phenylethyl)benzenesulfonamide 、 4-氯苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-chloro-2-phenylethyl)-N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃分子间氨基氯化

  摘要：

  报道了分别使用N-氟-苯磺酰亚胺（NFSI）和TMSCI作为氮和氯源的烯烃的铜催化的自由基和区域选择性氨基氯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.010
• 作为产物：
  描述：

  chloramine-B 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-chloro-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用 CFBSA 对烯烃进行氨基氯化

  摘要：

  通过将烯烃直接加成到 N-氯-N-氟苯磺酰胺 (CFBSA) 上，开发了一种新型的无催化剂的烯烃氨基氯化反应。该反应以区域选择性方式分别在回流下的 1,2-二氯乙烷和室温下的二氯甲烷中生成 2-氯-3-氟氨基和 3-氯-2-氟氨基加合物。CFBSA 氟原子的电子和空间效应已被证明对反应性和区域选择性至关重要。已经实现了多种转化，在不同条件下形成2-氯烯胺、氯胺、氮丙啶和N-苯基苯磺酰胺。值得注意的是，形成的加合物中的 N-F 键可能是进一步转化为有机合成中有用化合物的有用手柄。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600709

文献信息

• Copper-catalyzed intermolecular aminochlorination of alkenes
  作者：Gean C. Arteaga、Jorge Saavedra-Olavarría、Sebastián Almendras、Patricio Hermosilla-Ibáñez、Iriux Almodovar、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.010

  日期：2018.3

  A copper-catalyzed radical and regioselective aminochlorination of alkenes using N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) and TMSCl as nitrogen and chlorine sources respectively is reported.

  报道了分别使用N-氟-苯磺酰亚胺（NFSI）和TMSCI作为氮和氯源的烯烃的铜催化的自由基和区域选择性氨基氯化。
• Aminochlorination of Alkenes with CFBSA
  作者：Xiao-Qiu Pu、Hai-Yong Zhao、Ze-Hai Lu、Xiao-Peng He、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600709

  日期：2016.9

  A novel catalyst-free aminochlorination of alkenes was developed by the direct addition of alkenes to N-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide (CFBSA). The reaction produces 2-chloro-3-fluoramino and 3-chloro-2-fluoroamino adducts in 1,2-dichloroethane under reflux and dichloromethane at room temperature, respectively, in a regioselective manner. The electronic and steric effects of the fluorine atom of

  通过将烯烃直接加成到 N-氯-N-氟苯磺酰胺 (CFBSA) 上，开发了一种新型的无催化剂的烯烃氨基氯化反应。该反应以区域选择性方式分别在回流下的 1,2-二氯乙烷和室温下的二氯甲烷中生成 2-氯-3-氟氨基和 3-氯-2-氟氨基加合物。CFBSA 氟原子的电子和空间效应已被证明对反应性和区域选择性至关重要。已经实现了多种转化，在不同条件下形成2-氯烯胺、氯胺、氮丙啶和N-苯基苯磺酰胺。值得注意的是，形成的加合物中的 N-F 键可能是进一步转化为有机合成中有用化合物的有用手柄。