3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: AOQJXZCTYHTMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1-茚满胺。潜在的抗抑郁活性和对多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取的有效抑制。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-1-茚满胺，并测试了其潜在的抗抑郁活性以及对多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）吸收的抑制作用。反式异构体通常是DA，NE和5-HT吸收的有效抑制剂，而顺式异构体则优先抑制5-HT的吸收。对DA吸收位点的亲和力非常取决于芳族取代模式，其中3'，4'-二氯取代的化合物的效价最高（45）。这种取代模式也导致了对NE和5-HT摄取位点的高度亲和力，但是用其他取代模式也可以获得强大的5-HT摄取抑制活性。在5-HT摄取部位只能容纳少量胺，而在DA和NE摄取部位都可以容纳较大的胺（例如哌嗪）。观察到的构效关系是根据反式（45）和顺式（72）异构体分别与5-HT和DA重叠的结果解释的，与拟议的摄取抑制剂在摄取时的三点结合有关网站。最后，比较了3-苯基-1-茚满胺与其他新型双环儿茶酚胺和/或5-羟色胺摄取抑制剂的结构，发现它们对有效抑制DA-，NE-和/或5-HT摄取具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm00150a012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 PPA 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts环化反应-VI 1：巴豆酮和查耳酮的多磷酸催化反应

  摘要：

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80317-7

文献信息

• Friedel-crafts cyclisation—IV
  作者：K.M. Johnston、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97384-3

  日期：1974.1

  Studies on the aluminium chloride-catalysed behaviour of β-phenylpropionyl, β,β-diphenylpropionyl, and β,β,β-triphenylpropionyl chlorides in anisole and some other aromatic stubstrates under standardised conditions are discussed. β,β-Diphenylpropionyl chloride gave yields of up to 27% 3-phenylindan-1-one in anisole and is one of the most easily cyclised acid chlorides so far reported. β,β,β-Triphenylpropionyl

  讨论了在标准条件下，氯化铝在苯甲醚和其他一些芳族小块碱中催化β-苯基丙酰，β，β-二苯基丙酰和β，β，β-三苯基丙酰氯的行为的研究。β，β-二苯基丙酰氯在苯甲醚中的产率高达27％3-苯基茚满-1-酮，是迄今为止报道的最容易环化的酰氯之一。β，β，β-三苯丙酰基不易在苯甲醚中环化为3,3-二苯基茚满-1-一及其转化产物2,3-二苯基茚-1-酮。预期的开链酮被完全分解为αβ-酮裂解和随后的氧化还原反应的产物。讨论了分子间与分子内酰化比（现在称为o / c比）的差异。
• Superacid-Catalyzed Reactions of Cinnamic Acids and the Role of Superelectrophiles¹
  作者：Rendy、Yun Zhang、Aaron McElrea、Alma Gomez、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo030327t

  日期：2004.4.1

  formation of dicationic intermediates (superelectrophiles), and the reactions can lead to either chalcone-type products or indanone products. The direct observation of a dicationic species (by low-temperature 13C NMR) is reported. We provide clear evidence that protonated carboxylic acid groups (or the corresponding acyl cation) can enhance the reactivity of an adjacent electrophilic center. Triflic acid

  已经研究了肉桂酸和相关化合物的化学性质。在超酸催化的芳烃反应中，提出了两种相互竞争的反应机理。两种机理都涉及形成阳离子型中间体（超亲电子试剂），并且这些反应可导致查尔酮类产物或茚满酮产物。据报道直接观察到一种特殊的物质（通过低温13 C NMR）。我们提供了明确的证据，表明质子化的羧酸基团（或相应的酰基阳离子）可以增强相邻亲电中心的反应活性。三氟甲磺酸还被发现是从肉桂酸直接合成某些缺电子的查耳酮和杂环查耳酮的有效酸催化剂。
• Superacid-Promoted Dual C-C Bond Formation by Friedel-Crafts Alkylation and Acylation of Ethyl Cinnamates: Synthesis of Indanones
  作者：Gedu Satyanarayana、Bokka Venkat Ramulu、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1318405

  日期：——

  A superacid (triflic acid) promoted dual C–C bond formation via intermolecular Friedel–Crafts alkylation (Michael addition type) and intramolecular acylation for the efficient synthesis of 3-substituted indan-1-ones is presented. This method was successful in activating ethyl cinnamates towards dual aromatic electrophilic substitution. Moreover, it enabled us to synthesize novel spirotetracyclic systems

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。
• Gold-Catalyzed Carboalkoxylations of 2-Ethynylbenzyl Ethers to form 1- and 2-Indanones Chemoselectively: Effects of Ligands and Solvents
  作者：Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300988

  日期：2014.1.13

  acidic [tris(pentafluorophenyl)phosphine]gold hexafluoroantimonate [P(C6F5)3AuSbF6] in nitromethane (MeNO2) preferably gives 1‐indanones whereas [(ortho‐biphenyl)di(tert‐butyl)phosphine]gold triflimide [P(tBu)2(o‐biphenyl)AuNTf2] in dichloroethane tends to form 2‐indanone derivatives. For 2‐indanone products, we isolated two indenyl methyl ethers for deuterium labeling analyses, providing evidence for

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。