(E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide | 177544-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide
• 英文别名: (E)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-propan-2-ylpent-4-enamide
• CAS: 177544-94-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: GAAYFMHEONFIQX-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-isopropyl-γ-(tosylmethyl)-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  （E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺：乙烯基砜作为新的δ-酰基二烯基阴离子当量的前体

  摘要：

  （E）-N-异丙基-5-甲苯磺酰基-4-戊烯酰胺（7b），是由4-戊烯酸通过立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步与草酰氯和异丙胺酰胺化而制得的，在-78下与两个当量的正丁基锂反应°C，然后用醛提供立体选择（2 E，4 E）-6-羟基-2,4-己二酰胺9。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化的内酰胺8c进行酰化，得到相应的内酰胺衍生物10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00399-1
• 作为产物：
  描述：

  4-Iodo-5-(toluene-4-sulfonyl)-pentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺：乙烯基砜作为新的δ-酰基二烯基阴离子当量的前体

  摘要：

  （E）-N-异丙基-5-甲苯磺酰基-4-戊烯酰胺（7b），是由4-戊烯酸通过立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步与草酰氯和异丙胺酰胺化而制得的，在-78下与两个当量的正丁基锂反应°C，然后用醛提供立体选择（2 E，4 E）-6-羟基-2,4-己二酰胺9。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化的内酰胺8c进行酰化，得到相应的内酰胺衍生物10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00399-1

文献信息

• Lithiated (E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide: Synthetic applications as new δ-acyldienyl anion equivalent
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00658-9

  日期：1998.9

  dilithiated lactam 25. After reaction with aldehydes and propylene oxide or alkyl halides (2E,4E)-6-hydroxy and 7-hydroxy-2,4-hexadienamides 15 and 21 or alkylated dienamides 18 and 20 are stereoselectively obtained, respectively. In the case of carboxylic acid chlorides or cyclohexyl isocyanate, dilithiated lactam 25 undergoes acylation to afford the corresponding lactam derivatives 22. The 6-hydroxy-2

  由4-戊烯酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得的乙烯基砜（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺（14）在-78°C下与两个当量的正丁基锂反应大概得到二片式内酰胺25。与醛和环氧丙烷或烷基卤反应后，分别立体选择得到（2 E，4 E）-6-羟基和7-羟基-2,4-己二酰胺15和21或烷基化的二烯酰胺18和20。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化内酰胺25进行酰化反应以提供相应的内酰胺衍生物22。6-羟基-2,4-二烯酰胺15f已通过氧化转化为6-氧代-2,4-二酰胺41，或通过溴化反应已转化为（2 E，4 E，6 E）-三烯酰胺42。
• (E)-N-Isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide: A vinyl sulfone as precursorv of a new δ-acyldienyl anion equivalent
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00399-1

  日期：1996.4

  (E)-N-Isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide (7b), prepared from 4-pentenoic acid by stereoselective iodosulfonylation-dehydroiodination and further amidation with oxalyl chloride and isopropylamine, reacts with two equiv of n-butyllithium at −78°C and then with aldehydes affording stereoselectively (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-hexadienamides 9. In the case of carboxylic acid chlorides or cyclohexyl isocyanate,

  （E）-N-异丙基-5-甲苯磺酰基-4-戊烯酰胺（7b），是由4-戊烯酸通过立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步与草酰氯和异丙胺酰胺化而制得的，在-78下与两个当量的正丁基锂反应°C，然后用醛提供立体选择（2 E，4 E）-6-羟基-2,4-己二酰胺9。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化的内酰胺8c进行酰化，得到相应的内酰胺衍生物10。