1-(triisopropylsilyl)-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne | 889361-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triisopropylsilyl)-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne
• 英文别名: (4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol；[4-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methanol；[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 889361-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: ZLHUVBOJXDPUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne 在 silver fluoride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以92%的产率得到4-乙基苄醇
  参考文献：
  名称：

  氟化银方便地对大烷基（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来对大体积的（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护。用氟化银处理1-（三异丙基甲硅烷基）乙炔，然后用有机酸或无机酸水解中间体乙炔化银，以良好或优异的产率产生末端乙炔。反应是化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。 脱甲硅烷基-三烷基甲硅烷基-氟化银-化学选择性-炔烃

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216788
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 126.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 以95%的产率得到1-(triisopropylsilyl)-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  CeO2 负载的 Au 纳米粒子催化剂在合成气下选择性加氢醛

  摘要：

  醛化学选择性氢化为醇在合成化学中非常重要。在这里，我们报道了一种可重复使用的CeO 2负载的Au纳米颗粒催化剂，用于使用合成气作为氢源对醛进行选择性加氢，其中合成气中的CO作为位点阻断剂以防止副反应。特别是，醛与易还原的烯烃、炔烃或卤素部分在合成气下氢化可高选择性地得到相应的醇，而在纯氢气下氢化会导致过度还原或脱卤。特别令人感兴趣的是，CO 作为位点阻断剂，但不会显着影响氢化速率。通过一锅加氢甲酰化/氢化序列将末端烯烃转化为醇，证明了本催化剂体系的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02531

文献信息

• Efficient access to materials-oriented aromatic alkynes <i>via</i> the mechanochemical Sonogashira coupling of solid aryl halides with large polycyclic conjugated systems
  作者：Yunpeng Gao、Chi Feng、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/d1sc05257h

  日期：——

  for the preparation of organic materials that contain C(sp)–C(sp2) bonds. Improving the efficiency and generality of this methodology has long been an important research subject in materials science. Here, we show that a high-temperature ball-milling technique enables the highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of solid aryl halides that bear large polyaromatic structures including

  Sonogashira耦合是制备含有C(sp)–C(sp 2 )键的有机材料不可或缺的工具。提高该方法的效率和通用性长期以来一直是材料科学的重要研究课题。在这里，我们表明，高温球磨技术能够实现固体芳基卤化物的高效钯催化 Sonogashira 偶联，该固体芳基卤化物具有大的多芳族结构，包括微溶底物和未活化的芳基氯。事实上，这种新方案在不存在本体反应溶剂的情况下，在短反应时间内以优异的产率提供了各种面向材料的聚芳族炔烃。值得注意的是，我们通过难溶性还原红 1 的机械化学 Sonogashira 偶联合成了一种新的发光材料，与使用基于溶液的条件获得的材料相比，产率要高得多。通过两个连续的机械化学 Sonogashira 交叉偶联反应快速合成荧光金属有机骨架 (MOF) 前体，进一步证明了该方法的实用性。本研究说明了使用球磨进行的 Sonogashira 偶联在制备材料导向的炔烃和发现新型功能材料方面的巨大潜力。
• Facile one-pot syntheses of bromoacetylenes from bulky trialkylsilyl acetylenes
  作者：Taeho Lee、Hee Ryong Kang、Shinae Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.016

  日期：2006.4

  1-trialkylsilylacetylenes to haloacetylenes in situ remains desirable, especially when the corresponding terminal acetylenes are unstable. Using AgF and NBS, we have successfully transformed various 1-(trialkylsilyl)acetylenes, including bulky trialkylsilyl acetylenes, into bromoacetylenes in high yield. The reactions are chemoselective: triisopropylsilyl ethers were not deprotected under these conditions.

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。
• Facile Deprotection of Bulky (Trialkylsilyl)acetylenes with Silver Fluoride
  作者：Sanghee Kim、Bogyeong Kim、Jinkyung In

  DOI：10.1055/s-0029-1216788

  日期：2009.6

  the deprotection of bulky (trialkylsilyl)acetylenes. Treatment of 1-(triisopropylsilyl)acetylenes with silver fluoride, followed by hydrolysis of the intermediate silver acetylide with organic or inorganic acids, produces terminal acetylenes in good to excellent yields. The reactions­ are chemoselective and various functional groups are tolerated­. desilylation - trialkylsilyl - silver fluoride - chemoselectivity

  开发了一种有效且温和的方法来对大体积的（三烷基甲硅烷基）乙炔进行脱保护。用氟化银处理1-（三异丙基甲硅烷基）乙炔，然后用有机酸或无机酸水解中间体乙炔化银，以良好或优异的产率产生末端乙炔。反应是化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。 脱甲硅烷基-三烷基甲硅烷基-氟化银-化学选择性-炔烃
• Selective Hydrogenation of Aldehydes under Syngas Using CeO₂-Supported Au Nanoparticle Catalyst
  作者：Kotaro Shirayama、Xiongjie Jin、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.4c02531

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of aldehydes to alcohols is of importance in synthetic chemistry. Here, we report a reusable CeO2-supported Au nanoparticle catalyst for the selective hydrogenation of aldehydes using syngas as the hydrogen source for which CO in syngas works as a site blocker to prevent side reactions. In particular, the hydrogenation of aldehydes with an easily reducible alkene, alkyne

  醛化学选择性氢化为醇在合成化学中非常重要。在这里，我们报道了一种可重复使用的CeO 2负载的Au纳米颗粒催化剂，用于使用合成气作为氢源对醛进行选择性加氢，其中合成气中的CO作为位点阻断剂以防止副反应。特别是，醛与易还原的烯烃、炔烃或卤素部分在合成气下氢化可高选择性地得到相应的醇，而在纯氢气下氢化会导致过度还原或脱卤。特别令人感兴趣的是，CO 作为位点阻断剂，但不会显着影响氢化速率。通过一锅加氢甲酰化/氢化序列将末端烯烃转化为醇，证明了本催化剂体系的潜在应用。