tert-butyl N-(4-cyanophenyl)sulfonyl-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate | 194664-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-cyanophenyl)sulfonyl-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 194664-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 431.469
• InChiKey: KBSVKWAFKPJPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-cyanophenyl)sulfonyl-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 在 aluminum amalgam 、 二氧化碳 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of tetrasubstituted hydrazines

  摘要：

  一种新的三保护肼试剂已被制备并应用于烷基化/酰基化反应，可用于高纯度和高产率的四取代衍生物的逐步合成。

  DOI：

  10.1039/a703008h
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(4-cyanophenyl)sulfonyl-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stepwise synthesis of tetrasubstituted hydrazines

  摘要：

  一种新的三保护肼试剂已被制备并应用于烷基化/酰基化反应，可用于高纯度和高产率的四取代衍生物的逐步合成。

  DOI：

  10.1039/a703008h

文献信息

• Acidity of Di- and Triprotected Hydrazine Derivatives in Dimethyl Sulfoxide and Aspects of Their Alkylation
  作者：Ulf Ragnarsson、Leif Grehn、Juta Koppel、Olavi Loog、Olga Tšubrik、Aleksei Bredikhin、Uno Mäeorg、Ilmar Koppel

  DOI：10.1021/jo050680u

  日期：2005.7.1

  and diethyl azodicarboxylate in the Mitsunobu reaction. The dependence of the reactivity on the intrinsic acidity of the hydrazines in this reaction is highlighted. Furthermore, the regioselective alkylation of an N,N‘-diprotected hydrazine can be rationalized on the basis of the presented data.

  使用电位滴定法已经确定了22种二保护和三保护的肼NH酸和两种单取代的肼在DMSO中的p K a值。比较了代表性的单取代，二取代和三取代肼在气相酸度的B3LYP / 6-311 + G **水平上的密度泛函理论计算结果与相关的已发表和新颖的实验滴定数据进行了比较。在这项工作的过程中，已经得出了DMSO中肼的p K a值的粗略估计值（约38.0）。对于这类典型的三保护化合物，其含有适度吸电子的氨基甲酸酯和亚氨基二碳酸酯或芳构磺酰基氨基甲酸酯，其p K a该值落在15.1-17.3的范围内，而对于具有氨基甲酸酯和芳族磺酰基的N，N'-双保护肼，相应的值是12.7-14.5。这些三保护衍生物中的几种最近已在相转移催化剂的存在下制备用于烷基卤化物作为亲电试剂逐步合成取代的肼的过程中，其中一些已成功地用苄醇在模型实验中进行了研究，三苯膦和偶氮二羧酸二乙酯在Mitsunobu反应中。在该反应中反应性对肼
• Ragnarsson, Ulf; Grehn, Leif; Maia, Hernani L. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 129 - 149
  作者：Ragnarsson, Ulf、Grehn, Leif、Maia, Hernani L. S.、Monteiro, Luis S.

  DOI：——

  日期：——