N-Phthaloylleucine methyl ester | 153668-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phthaloylleucine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate；N-Phthaloyl-DL-leucin-methylester；N,N-phthaloyl-DL-leucine methyl ester；N,N-Phthaloyl-DL-leucin-methylester；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 153668-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: FCVRGPUDVVLQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloylleucine methyl ester 在 六氟异丙醇 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到n-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  重原子分子的光反应中S0→Tn的直接跃迁。

  摘要：

  根据格罗特斯-德雷珀（Grotthuss-Draper）律，光必须被基质吸收才能引发光反应。然而，已经有一些报道涉及在来自非吸收区的光照射期间使用高价碘促进光反应。这种矛盾引起了涉及高价碘的光反应的“神秘”。我们证明，来自明显非吸收区的光对高价碘的光活化是通过直接的S 0→T n跃迁进行的，这被认为是被禁止的过程。光谱，计算和综合实验结果支持这一结论。此外，光活化模式可以扩展到一价碘和溴，以及含铋（III）的分子，

  DOI：

  10.1002/anie.201915181
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 N-Phthaloylleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ulrich, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• Direct Oxidation of Csp ³ −H bonds using in Situ Generated Trifluoromethylated Dioxirane in Flow
  作者：Mathieu Lesieur、Claudio Battilocchio、Ricardo Labes、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Steven V. Ley、Patrick Pasau

  DOI：10.1002/chem.201805657

  日期：——

  A fast, scalable, and safer Csp3−H oxidation of activated and un‐activated aliphatic chains can be enabled by methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO). The continuous flow platform allows the in situ generation of TFDO gas and its rapid reactivity toward tertiary and benzylic Csp3−H bonds. The process exhibits a broad scope and good functional group compatibility (28 examples, 8–99 %). The scalability

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）可使活化和未活化的脂族链快速，可扩展且安全地进行C sp 3 -H氧化。连续流动平台允许原位产生TFDO气体及其对叔Csp 3 -H键和苄基Csp 3 -H键的快速反应性。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团兼容性（28个实例，占8–99％）。这种方法的可扩展性在2.5克规模的金刚烷氧化上得到了证明。
• C–H oxygenation at tertiary carbon centers using iodine oxidant
  作者：Kensuke Kiyokawa、Ryo Ito、Kenta Takemoto、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc03735c

  日期：——

  An oxidation system in which iodic acid (HIO3) is used as an oxidant in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) permitted the selective hydroxylation of tertiary C–H bonds and the lactonization of carboxylic acids containing a tertiary carbon center. These reactions are operationally simple and proceed under metal-free conditions using commercially available reagents, thus offering an ideal tool

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在的情况下，使用碘酸（HIO 3）作为氧化剂的氧化系统允许叔C–H键的选择性羟基化和含叔碳中心的羧酸的内酯化。这些反应操作简单，可使用市售试剂在无金属条件下进行，因此为在叔碳中心高效氧化C–H键提供了理想的工具。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10035777B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• Regioselective functionalization of N-phthaloyl-substituted amino acid and peptide derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Giovanna Rositano、Eng Wui Tan

  DOI：10.1021/jo00019a029

  日期：1991.9

  The free-radical reactions of a range of amino acid derivatives with N-bromosuccinimide are described. The products and relative rates of these reactions indicate that the alpha-position of an N-phthaloyl-substituted alpha-amino acid derivative is much less reactive than that of a corresponding N-acyl amino acid derivative toward hydrogen atom transfer. This is attributed to the proactive effects of acylamino and carboxyl substituents, in contrast to the counteractive effects of phthalimido and carboxyl groups. The reactions exemplify procedures for the regiocontrolled functionalization of amino acid and peptide derivatives.