bromo-3 butyl-4 pyridine | 85452-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bromo-3 butyl-4 pyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-n-butylpyridine；3-bromo-4-butylpyridine
• CAS: 85452-83-1
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: DZXXDZAXBPLBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-3 butyl-4 pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲烷磺酰氯 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到3-bromo-4-(1-chlorobutyl) pyridine
  参考文献：
  名称：

  极性杂苄基 C(sp3)–H 氯化途径实现芳香族氮杂环的高效多样化

  摘要：

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05822
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 邻四氯苯醌 、 二甲基硫 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 bromo-3 butyl-4 pyridine
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Smith, Roy K.; Stroud, Eric D., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 339 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction de la bromo-3 pyridine avec le diisopropylamidure de lithium. Mecanismes de metallation et de migration d'halogene. Regioselectivite de l'addition polaire sur la pyridyne-3,4
  作者：M. Mallet、G. Quénguiner

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80190-7

  日期：1982.1

  3-bromo pyridine behaviour towards lithium diisopropyl amide (LDA) in THF is studied. A careful study of the experimental conditions point to a metallation reaction in position 4 and a “halogen dance” mechanism with isomerisation into a 4-bromo pyridine. Conversion into diisopropylamino compounds occurs simultaneously with a 3 oriented elimination-addition (EA) reaction from transient isomeric lithio-derivatives

  研究了3-溴吡啶在THF中对二异丙基氨基锂（LDA）的行为。对实验条件的仔细研究指出了位置4的金属化反应和异构化成4-溴吡啶的“卤素舞”机理。转化为二异丙基氨基化合物的过程与瞬时异构体硫代衍生物的3向消除-加成（EA）反应和原位形成的4-溴吡啶的竞争加成-消除（AE）机理同时发生。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRIDYL THIOPHENES AS C17,20 LYASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-PYRIDYL THIOPHENES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LYASE C17,20
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027105A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl thiophenes and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl thiophenes, and pharmaceutical compositions thereof, as inhibitors of lyases, e.g., the 17α-hydroxylase-C17,20 enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl thiophenes, or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl thiophenes to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.

  本发明提供了一种新型的取代3-吡啶基噻吩衍生物及其医药组合物。本发明还提供了取代3-吡啶基噻吩衍生物及其医药组合物作为裂合酶抑制剂的用途，例如作为17α-羟化酶-C17,20酶的抑制剂。本发明进一步提供了一种针对受试者治疗癌症的方法，包括向受试者施用取代3-吡啶基噻吩衍生物或含有取代3-吡啶基噻吩衍生物的医药组合物。所述癌症可以是例如前列腺癌或乳腺癌。
• A convenient microwave-assisted arylstannane generation-Stille coupling protocol
  作者：Véronique Dehlinger、Frédéric Cordier、Colin P. Dell、Nicolas Dreyfus、Nikki Jenkins、Adam J. Sanderson、Colin W. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.015

  日期：2006.12

  An efficient methodology for the synthesis of complex pyridin-3-yl-phenyl biaryl systems is described; microwave irradiation greatly enhances the rate of the two Pd-catalyzed key steps: formation of the stannane partner and its subsequent Stille coupling with a range of highly functionalized pyridines. Besides being fast and high yielding, this process also allows diversification of the pyridine at a late stage. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MALLET, M.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3035-3042
  作者：MALLET, M.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• COMINS, D. L.;SMITH, R. K.;STROUD, E. D., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 339-344
  作者：COMINS, D. L.、SMITH, R. K.、STROUD, E. D.

  DOI：——

  日期：——