2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzoate | 67103-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-chloro(trifluoroethyl)benzoate；2,2,2-trifluoroethyl 4'-chlorobenzoate
• CAS: 67103-73-5
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• 分子量: 238.594
• InChiKey: DYVQXTTZSOIHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzoate 以82.5%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleus-fluorinated aromatic carboxylates and processes for their

  摘要：

  一种制备核芯氟化芳香羧酸盐的方法，其包括将下式(1)的核芯氟化芳香羧酸盐与氟化试剂反应以获得下式(2)的核芯氟化芳香羧酸盐： ##STR1## 其中R.sup.1是烷基、芳基或氟烷基，A和B中的每一个至少是选择自氢原子、卤素原子、烷基、芳基和氟烷基的一种成员，n和m是满足m+n=6的整数，其中m为1或2，至少一个A是激活的氯或溴原子，与这样的激活的氯或溴原子对应的B为氟原子。

  公开号：

  US04985588A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-氯苯甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol

  摘要：

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817789

文献信息

• Facile Conversion of Alcohols to the Corresponding 2,2,2-Trifluoroethyl Esters with Molecular Iodine and Potassium Carbonate in 2,2,2-Trifluoro­ethanol
  作者：Hideo Togo、Naoshi Mori

  DOI：10.1055/s-2004-817789

  日期：——

  A simple, effective, and high-yield procedure for the ­oxidative conversion of primary alcohols to the corresponding 2,2,2-trifluoroethyl esters, with molecular iodine and potassium carbonate in 2,2,2-trifluoroethanol, was studied.

  研究了一种简单、高效且高产率的方法，用于将伯醇氧化转化为相应的2,2,2-三氟乙酯，该方法使用分子碘和碳酸钾在2,2,2-三氟乙醇中进行反应。
• Concurrent pathways to explain solvent and substituent effects for solvolyses of benzoyl chlorides in ethanol-trifluoroethanol mixtures
  作者：T. William Bentley、In Sun Koo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.703

  日期：——

  Rate constants are reported at 25 oC for solvolyses of p-Z-substituted benzoyl chlorides (Z = O2N, Cl, H, Me, and MeO) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) in binary mixtures with water or ethanol. Product selectivities (kTFE/kwater) are also reported. Previous work in which rate constants for solvolyses of benzoyl chlorides are correlated with σ constants is re-evaluated. V-shaped plots (assuming concurrent

  pZ 取代的苯甲酰氯（Z = O2N、Cl、H、Me 和 MeO）在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与水或乙醇的二元混合物中的溶剂解反应速率常数报告为 25 oC。还报告了产品选择性（kTFE/kwater）。以前的工作是重新评估苯甲酰氯溶剂分解的速率常数与 σ 常数相关的工作。V 形图（假设同时发生反应）由速率常数与 σ（不是 σ）的对数构成，用于取代效应或溶剂效应的合适参数。建立条件，预测并发机制（一种解离，一种结合）各自对观察到的速率常数贡献 50%。
• The methoxycarbonylation of aryl chlorides catalysed by palladium complexes of bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene
  作者：Cristina Jimenez-Rodriguez、Graham R. Eastham、David. J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/b501868d

  日期：——

  A catalyst system based on palladium-1,2-bis-(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene (BDTBPMB) shows good activity for the methoxycarbonylation of strongly activated aryl chlorides, like 4-chloromethylbenzoate or 4-chlorocyanobenzene. Surprisingly, the use of less activated aryl chlorides, like 4-chloroacetophenone, leads to the formation of dimethyl terephthalate amongst other products arising from

  基于钯-1,2-双-（二叔丁基膦基甲基）苯（BDTBPMB）的催化剂体系显示出对强活化的芳基氯（如4-氯甲基苯甲酸酯或4-氯氰基苯）进行甲氧基羰基化的良好活性。出乎意料的是，使用较少活化的芳基氯，例如4-氯苯乙酮，会导致对苯二甲酸二甲酯的形成，以及其他由甲醇根离子和/或CO的有机反应产生的产物。较少的亲核醇（例如2,2,2-三氟乙醇）会促进甚至由4-氯苯乙酮和氯苯形成羰基化产物。涉及CD3OH，CD3OD或13CO的标签研究可提供有关许多产品来源的信息。
• Nucleus-fluorinated aromatic carboxylates and processes for their production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0355774A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  A process for producing nucleus-fluorinated aromatic carboxylates, which comprise nucleus-fluorinating aromatic carboxylates of the following formula (1) with a fluorinating agent to obtain nucleus-fluorinated aromatic carboxylates of the following formula (2): wherein R¹ is an alkyl group, an aryl group or a fluoroalkyl group, each of A and B is at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group and a fluoroalkyl group, and n and m are integers satisfying m + n = 6, provided that m is 1 or 2, provided that at least one A is an activated chlorine or bromine atom, and B corresponding to such an activated chlorine or bromine atom is a fluorine atom.

  一种生产核-氟化芳香族羧酸盐的工艺，包括用氟化剂对下式(1)的芳香族羧酸盐进行核-氟化，得到下式(2)的核-氟化芳香族羧酸盐： 其中 R¹ 是烷基、芳基或氟烷基，A 和 B 中的每一个至少是选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基和氟烷基组成的组中的一个成员，n 和 m 是满足 m + n = 6 的整数，条件是 m 是 1 或 2，条件是至少一个 A 是活化的氯原子或溴原子，与该活化的氯原子或溴原子对应的 B 是氟原子。
• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1