1-<1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>-5-methyluracil | 82073-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>-5-methyluracil
• 英文别名: 1-[α-(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-5-methyluracil；1-[1-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[1-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82073-29-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FOILDEQBBQHUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1-<1-(2-hydroxyethoxy)ethyl>-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成嘧啶无环核苷衍生物的方法。

  摘要：

  描述了一种简单的合成嘧啶非环核苷的方法。尿嘧啶的二（三甲基硅基）醚（1-3）在路易斯酸的存在下与2-取代的1,3-二氧戊烷（4）反应，形成1-[α-(2-羟基乙氧基)烷基]尿嘧啶衍生物。将这些反应混合物用含有碳酸氢钠的甲醇或水合氢氧化钠处理，得到嘧啶非环核苷（5a-g）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1703

文献信息

• A facile synthetic method for pyrimidine acyclonucleoside derivatives.
  作者：KIYOSHIGE OCHI、KATSUHITO MIYAMOTO、YUTAKA MIURA、HIROKI MITSUI、ISAO MATSUNAGA、MINORU SHINDO

  DOI：10.1248/cpb.33.1703

  日期：——

  A facile synthetic method for pyrimidine acyclonucleosides is described. Bis (trimethylsilyl) ethers of uracils (1-3) react with 2-substituted 1, 3-dioxolanes (4) in the presence of a Lewis acid to form 1-[α-(2-hydroxyethoxy) alkyl] uracil derivatives. Treatment of these reaction mixtures with methanol containing sodium hydrogen carbonate or aqueous sodium hydroxide gives pyrimidine acyclonucleosides (5a-g).

  描述了一种简单的合成嘧啶非环核苷的方法。尿嘧啶的二（三甲基硅基）醚（1-3）在路易斯酸的存在下与2-取代的1,3-二氧戊烷（4）反应，形成1-[α-(2-羟基乙氧基)烷基]尿嘧啶衍生物。将这些反应混合物用含有碳酸氢钠的甲醇或水合氢氧化钠处理，得到嘧啶非环核苷（5a-g）。
• Novel uracil derivatives, process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0046307A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Novel uracil derivatives of the formula (wherein R1, R2, R3 and X are defined in the description) and their pharmaceutically acceptable salts, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same are disclosed. The uracil derivatives have good antitumor activity and, therefore, are useful as antitumor preparation.

  本发明公开了式中（其中 R1、R2、R3 和 X 在描述中定义）的新型尿嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐、制备方法和含有这些衍生物的药物组合物。 这些尿嘧啶衍生物具有良好的抗肿瘤活性，因此可用作抗肿瘤制剂。
• US4415573A
  申请人：——

  公开号：US4415573A

  公开（公告）日：1983-11-15
• [EN] SECO-NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1990009999A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de séco-nucléosides de formule (I), où R est hydrogène, un groupe acyle aliphatique avec 1 à 20 atomes de C ou un groupe monophosphate, diphosphate ou triphosphate, R1 est un groupe alkyle C1-C7, halogène-alkyle C1-C7, trifluorométhyle, alkényle C2-C7, alkanediényle C3-C7, alkinyle C2-C7, cyano, formyle, alkyle C1-C7-carbonyle, alkoxycarbonyle C1-C7, aminocarbonyle, azido, cycloalkényle C3-C7 ou aryle ou bien un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique, et R2 est un groupe thymine, uracyle, cytosine, adénine, hypoxanthine ou guanine; a) R ne peut être un atome d'hydrogène ou un groupe acyle si R1 est un groupe alkyle, cycloalkyle ou phényle et R2 est un groupe uracile ou thimine, et b) R ne peut être un atome hydrogène ou un groupe acyle si R1 est un groupe alkyle et R2 est un groupe adénine, guanine ou hypoxanthine. L'invention concerne également leurs tautomères, des formes optiquement actives ou des sels physiologiquement compatibles d'acides et de bases inorganiques et organiques, ainsi que des procédés pour les fabriquer et des médicaments contenant ces composés.
  [EN] The invention concerns novel seco-nucleoside derivatives of general formula (I), where R is hydrogen, an aliphatic acyl group with 1 to 20 atoms or a monophosphate, diphosphate or triphosphate group, R?1 is a C1? to C7? alkyl, halogen C1? to C7? alkyl, trifluormethyl, C2? to C7? alkenyl, C3? to C7? alkandienyl, C2? to C7? alkinyl, cyano, formyl, C1? to C7? alkyl carbonyl, C1? to C7? alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, azido, C3? to C7? cycloalkenyl or aryl group or a saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, and R?2 is a thymine, uracil, cytosine, adenine, hypoxanthine or guanine group, whereby a) R cannot be a hydrogen atom or an acyl group if R?1 is an alkyl, cycloalkyl or phenyl group and R?2 is a uracil or thymine group, and b) R cannot be a hydrogen atom or an acyl group if R?1 is an alkyl group and R?2 is an adenine, guanine or hypoxanthine group. The invention also concerns their tautomers, optically active forms or physiologically acceptable salts of inorganic and organic acids and bases, as well as processes for manufacturing them and drugs containing these ccompounds.
• A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.
  作者：Masaru UBASAWA、Hideaki TAKASHIMA、Kouichi SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.142

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)pyrimidine bases were treated directly with 1, 3-dioxolane (or 2-methyl-1, 3-dioxolane), chlorotrimethylsilane and a metal iodide, such as KI or NaI, in acetonitrile at room temperature to afford acylopyrimidine derivatives, including 2-thiopyrimidine derivatives, in good yields. Introduction of an acyclic chain into 2-thiopyrimidine bases, however, necessitated the use of 2 eq of the reagents.

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。