4-(3,4-methylenedioxyphenoxy)butyl bromide | 56219-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(3,4-methylenedioxyphenoxy)butyl bromide
• 英文别名: 5-(4-bromobutoxy)benzo[d][1,3]dioxole；5-(4-Bromobutoxy)-2H-1,3-benzodioxole；5-(4-bromobutoxy)-1,3-benzodioxole
• CAS: 56219-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: FBCWBMRETXKLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-methylenedioxyphenoxy)butyl bromide 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 4-溴-1-丁醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-(3,4-methylenedioxyphenoxy)butyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• 3,4-Methylenedioxyphenoxy-alkyl diketones and keto-esters
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03933837A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Aryloxyalkyl diketones and keto-esters, having pesticidal and anti-viral activity, are prepared from an aryloxyalkyl halide and an alkali metal enolate salt of a diketone or keto-ester.

  从aryloxyalkyl卤代烷和二酮或酮酯的碱金属烯醇盐制备具有杀虫和抗病毒活性的芳氧基烷基二酮和酮酯。
• Synthesis and pharmacological evaluation of N -acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel specific bradycardic agents
  作者：Hideki Kubota、Toshihiro Watanabe、Akio Kakefuda、Noriyuki Masuda、Kouichi Wada、Noe Ishii、Shuichi Sakamoto、Shinichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.032

  日期：2004.3

  A series of N-acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized and evaluated for their bradycardic activities in isolated guinea pig right atria and in urethane-anesthetized rats. These efforts resulted in identification of the compound 8a, which exhibits potent bradycardic activity with minimal influence on mean blood pressure in urethane-anesthetized rats. Oral administration of compound 8a to conscious rats revealed increased potency and prolonged duration of action when compared to Zatebradine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIKUMOTO, REDZI;FUKAMI, DZIITI;NAKAO, KEHNITIRO;IKOMA, XIDEHNOBU;SIMADZAK+
  作者：KIKUMOTO, REDZI、FUKAMI, DZIITI、NAKAO, KEHNITIRO、IKOMA, XIDEHNOBU、SIMADZAK+

  DOI：——

  日期：——
• KIKUMOTO, REDZI;IKOMA, XIDEHNOBU;FUKAMI, DZIITI;SIMADZAKI, SIGEHKI;NAKAO,+
  作者：KIKUMOTO, REDZI、IKOMA, XIDEHNOBU、FUKAMI, DZIITI、SIMADZAKI, SIGEHKI、NAKAO,+

  DOI：——

  日期：——
• US3933837A
  申请人：——

  公开号：US3933837A

  公开（公告）日：1976-01-20