环丁基氯化铵 | 6291-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丁基氯化铵
• 英文名称: N-hydroxymethylphenylacetamide
• 英文别名: N-hydroxymethyl-2-phenylacetamide；N-(hydroxymethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 6291-06-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XXBWKSWPAMJCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  398.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基氯化铵 在 焦磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以76.5%的产率得到1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yasuo; Kamochi, Yasoko; Miyazaki, Tokumitsu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 609 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 生成 环丁基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Light-Emitting Biomarker

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其一般式（I）如描述中所定义，能够发出可检测的发光信号，其用于检测和/或定量化物理、化学或生物学，特别是酶促现象的方法，以及用于实施该方法的试剂盒。

  公开号：

  US20090041669A1

文献信息

• An Enzyme-Labile Safety Catch Linker for Synthesis on a Soluble Polymeric Support
  作者：Uwe Grether、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<959::aid-chem959>3.0.co;2-k

  日期：2001.3.2

  allow release of the desired products from the solid support under very mild conditions is of great interest in organic synthesis and combinatorial chemistry. We describe an enzyme-labile safety-catch linker which releases alcohols and amines through i) enzymatic cleavage of an amino group and ii) subsequent lactam formation. The linker group was investigated on different polymeric supports: TentaGel

  在有机合成和组合化学中，对在各种反应条件下稳定并能在非常温和的条件下从固体载体中释放所需产物的新型且广泛适用的连接基团的开发非常感兴趣。我们描述了一种酶不稳定的安全捕捉连接物，其通过以下步骤释放醇和胺：i）氨基的酶促裂解和ii）随后的内酰胺形成。在不同的聚合物载体：TentaGel上研究了连接基团。PEGA，CPG珠和可溶性聚合物POE-6000。通过青霉素G酰基转移酶催化的苯基乙酰胺的裂解和释放的苄胺对邻位邻酯的攻击，从这些接头-聚合物共轭物中释放出2-甲氧基-5-硝基苄醇。模型研究表明，只有在可溶性POE-6000共轭物的情况下，才能实现高产率的裂解。在其他固体支持物的情况下，酶不能进入聚合物基质的内部。研究了POE-6000接头共轭物在Pd0催化的Heck-，Suzuki-和Sonogashira反应以及Mitsunobu反应和环加成反应中各种酯的应用。这些研究证明，该接头在各种反应条件下均稳定，并且酶促方法可在pH
• Genetic Encoding and Enzymatic Deprotection of a Latent Thiol Side Chain to Enable New Protein Bioconjugation Applications
  作者：Marie Reille‐Seroussi、Pascal Meyer‐Ahrens、Annika Aust、Anna‐Lena Feldberg、Henning D. Mootz

  DOI：10.1002/anie.202102343

  日期：2021.7.12

  handle in proteins. To expand the scope of established and commercially available thiol bioconjugation reagents, we genetically encoded a second such functional moiety in form of a latent thiol group that can be unmasked under mild physiological conditions. Phenylacetamidomethyl (Phacm) protected homocysteine (HcP) was incorporated and its latent thiol group unmasked on purified proteins using penicillin

  半胱氨酸侧链的硫醇基团可以说是蛋白质中最通用的化学手柄。为了扩大已建立和市售的硫醇生物共轭试剂的范围，我们以基因编码了第二个这样的功能部分，其形式为潜在的硫醇基团，可以在温和的生理条件下暴露出来。掺入苯乙酰胺甲基 (Phacm) 保护的同型半胱氨酸 (HcP)，并使用青霉素 G 酰化酶 (PGA) 在纯化的蛋白质上揭示其潜在硫醇基团。酶促脱保护取决于空间可及性，但可以在几分钟内有效地发生在柔性序列的暴露位置上。新释放的硫醇基团不需要用还原剂处理。我们通过区域选择性双标记、在保留的二硫键存在下的硫醇生物共轭以及新型分子内硫醚交联的形成的概念性新方案证明了这种蛋白质修饰方法的潜力。
• Intra vs intermolecular amidoalkylation of aromatics
  作者：D. Ben-Ishal、I. Sataty、N. Peled、R. Goldshare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89976-2

  日期：1987.1

  Three types of intramolecular amidoalkylation reactions of aromatics, two endotrigonal and one exotrigonal (I, II, III), leading to indolone, N-acylisoquinolines, isoquinolone and benzazepinone derivatives were studied. In the presence of external aromatic nucleophiles competing intermolecular amidoalkylations were observed (1 → 2,13 → 14). The mechanism and the synthetic limitations of the three types

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。
• The importance of the amide bond nearest the thiol group in enzymatic reactions of coenzyme A
  作者：Jin Xun、Haidong Huang、Kurt W. Vogel、Dale G. Drueckhammer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.10.002

  日期：2005.4

  Analogues of coenzyme A (CoA) and of CoA thioesters have been prepared in which the amide bond nearest the thiol group has been modified. An analogue of acetyl-CoA in which this amide bond is replaced with an ester linkage was a good substrate for the enzymes carnitine acetyltransferase, chloramphenicol acetyltransferase, and citrate synthase, with K(m) values 2- to 8-fold higher than those of acetyl-CoA

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。
• Inter vs intramolecular amidoalkylations of aromatics - a new synthesis of oxindoles, isoquinolones and benzazepinones
  作者：D. Ben-Ishai、N. Peled、I. Sataty

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85559-3

  日期：1980.1

  A new synthesis of oxindoles (8) isoquinolones (5) and benzazepinones (10) by the intramolecular amidoalkylation of aromatic amides of bismethoxycarbonylaminoacetic acid (4, 7, 9) is described.

  描述了通过双甲氧基羰基氨基乙酸（4、7、9）的芳族酰胺的分子内酰胺烷基化来合成羟吲哚（8）异喹诺酮（5）和苯并enza庚酮（10）的新方法。

表征谱图