diphenyl(3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide | 20700-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: Oxo(diphenyl)(3-phenylpropadienyl)-lambda~5~-phosphane
• CAS: 20700-46-3
• 化学式: C₂₁H₁₇OP
• 分子量: 316.339
• InChiKey: ZAWQSWUFGGHYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到[(E)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylprop-1-en-1-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 / TBHP促进（Diphenylphosphoryl）Allenes的选择性二溴化和溴羟基化

  摘要：

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700187
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl(3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化P（O）H化合物与乙酸炔丙酯的铜偶联反应，可轻松合成烯基磷酰基化合物

  摘要：

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...

  DOI：

  10.1039/c6cc02563c

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Coupling of Unprotected Propargylic Alcohols with P(O)H Compounds: Access to Allenylphosphoryl Compounds under Ligand- and Base-Free Conditions
  作者：Gaobo Hu、Changkai Shan、Weizhu Chen、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03028

  日期：2016.12.2

  The first facile and efficient copper-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected propargylic alcohols with P(O)H compounds has been developed, providing a general, one-step approach to construct valuable allenylphosphoryl frameworks with operational simplicity and high step- and atom-economy under ligand-, base-, and additive-free conditions.

  已经开发出了第一个简便而有效的铜催化的未保护的炔丙醇与P（O）H化合物的直接C–P交叉偶联方法，它提供了一种通用的一步法来构建有价值的烯丙基磷酰基骨架，且操作简便且操作步骤高。和无配体，无碱和无添加剂条件下的原子经济。
• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• Action des Enamines Sur Les Allenes Phosphores: Synthese de 1-( N -morpholino ou N -pyrrolidino)-phosphomethylenbicycloalcanes
  作者：Afifa Hafidh、et Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426500210669

  日期：2002.4.1

  In this work we studied the reaction of enamines 1 with allenylphosphonates and -phosphine oxides 2 which lead to the 1-( N -morpholino or N -pyrrolidino)-phosphomethylen-bicyclolkanes 3 . The structure of compounds 3 was confirmed by NMR-( 1 H, 13 C, and 31 P) and IR spectroscopy.

  在这项工作中，我们研究了烯胺 1 与丙二烯基膦酸酯和 -氧化膦 2 的反应，这些反应导致 1-（N-吗啉代或 N-吡咯烷基）-磷酸亚甲基-双环烷烃 3 。化合物3的结构经NMR-( 1 H, 13 C, 31 P)和红外光谱证实。
• 13C NMR and31P NMR spectral assignment of newβ-phosphonylated hydrazones
  作者：Azaiez Ben Akacha、Salim Barkallah、Hédi Zantour

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199912)37:12<916::aid-mrc547>3.0.co;2-w

  日期：1999.12

  31P, 13C NMR and 1J(C,P), 2J(C,P) and 3J(C,P) coupling constants are reported. The stereochemistry (E and Z) of a series of new acyclic β‐phosphonylated hydrazones was assigned on the basis of the chemical shifts of carbons in α (C‐1) and α′ (C‐3) positions with respect to the CN moiety. Copyright © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了 31P、13C NMR 和 1J(C,P)、2J(C,P) 和 3J(C,P) 耦合常数。一系列新的无环 β-膦酰化腙的立体化学（E 和 Z）是根据 α (C-1) 和 α' (C-3) 位置的碳相对于 C 的化学位移确定的N部分。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Studies on highly regio- and stereoselective fluorohydroxylation reaction of 3-aryl-1,2-allenyl phosphine oxides with Selectfluor
  作者：Guangke He、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.009

  日期：2009.9

  The fluorohydroxylation of allenyl phosphine oxides with Selectfluor in commercial MeCN without prior treatment or a mixed solvent of anhydrous MeCN (refluxed over CaH2 and distilled before use) and 7.0 equiv of H2O or MeNO2/H2O=10/1 afforded 2-fluoro-3-hydroxy-1(E)-alkenyl diphenyl phosphine oxides in moderate yields with very high regio- and stereoselectivities. The E-stereoselectivity is believed to be controlled by the phosphine oxide functionality. In the reaction of 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl diphenyl phosphine oxide, further fluorination on the electron-rich phenyl ring was also observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.