1-[5-butyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]heptan-1-one | 1310050-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-butyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]heptan-1-one
• 英文别名: 1-[5-butyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrol-2-yl]heptan-1-one；1-[5-Butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]heptan-1-one
• CAS: 1310050-87-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃S
• 分子量: 389.559
• InChiKey: KURJWAJQHRIIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-butyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]heptan-1-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 cis-2-butyl-5-heptyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2,5-dihydropyrrole 、 cis-2-butyl-5-heptyl-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 生成 1-[5-butyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c

文献信息

• Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles
  作者：Hai Tao You、Andrew C. Grosse、James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05111c

  日期：——

  The partial reduction of pyrroles is not a common practice even though it offers a potential route to pyrroline building blocks, commonly used for synthesis. We have investigated the reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles and by varying the hydride source and solvent, achieved a chemoselective reduction, leading to 3-pyrrolines and alkyl pyrroles in high yield.

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。