2-Hydroxy-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin | 3579-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；7-hydroxy-6-methoxytetralin；3-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 3579-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NVGZYVPNICHWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  319.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy containing tetralones: versatile intermediates for the preparation of biologically relevant molecules

  摘要：

  The synthesis of 5-hydroxy-6-methoxy-1-tetralone and the 7-hydroxy regioisomer along with the corresponding 5,7-dihydroxy analog has been achieved using an efficient directed metallation procedure followed by a regioselective methylene oxidation. This methodology represents a general synthetic route for the preparation of highly oxygenated tetralone analogs which are versatile building blocks for the construction of molecules of biological interest. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00715-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Die radikalische Hydroxylierung von Tetraol-(6) mit Fenton's Reagenz

  摘要：

  Die radikalische Hydroxylierung von Tetraol- (6) (I) mit Fentons Reagenz 和 die Bildung folgender einfacher Hydroxylierungs-Produkte wird untersucht und nachgewiesen。1. Tetralin-p-chinol (II), durch Überführung in [2.4-Dinitrobenzol-] <1-azo-6>-tetralin 和 IR-spektroskopischen Vergleich dieser Verbindung mit authentischer Substanz。2. 6.7-二羟基四氢化萘 (III)，durch papierchromatographischen 和 UV-specktroskopischen

  DOI：

  10.1515/znb-1966-0212

文献信息

• Formation and composition of new optically active compounds
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US06284789B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention is directed to tetrahydronaphthalene derivatives of &agr;-conindendrin, &bgr;-conindendrin, sikkimotoxin, and podophyllotoxin having at least one methyleneoxy bridge wherein the oxygen atom extends to the benzhydrylic carbon atom.

  本发明涉及至少具有一个亚甲氧桥的α-孔雀酸、β-孔雀酸、锡木毒素和植物鬼臼毒素的四氢萘衍生物，其中氧原子延伸至苯甲基碳原子。
• Combretastatin analogs with tubulin binding activity
  申请人：Pinney G. Kevin

  公开号：US20060293394A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。
• Design, synthesis and biological evaluation of dihydronaphthalene and benzosuberene analogs of the combretastatins as inhibitors of tubulin polymerization in cancer chemotherapy
  作者：Madhavi Sriram、John J. Hall、Nathan C. Grohmann、Tracy E. Strecker、Taylor Wootton、Andreas Franken、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.050

  日期：2008.9

  A novel series of dihydronaphthalene and benzosuberene analogs bearing structural similarity to the combretastatins in terms of 1,2-diarylethene, trimethoxyphenyl, and biaryl functionality has been synthesized. The compounds have been evaluated in regard to their ability to inhibit tubulin assembly and for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. From this series of compounds, benzosuberene

  合成了一系列在1，2-二芳基乙烯，三甲氧基苯基和联芳基官能度方面与combrestastatins具有结构相似性的新颖的二氢萘和苯并sub烯类似物。已经评估了这些化合物抑制微管蛋白装配的能力以及它们对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。从这一系列化合物中，苯甲亚砜类似物2和4抑制微管蛋白的组装，其浓度与康美他汀A-4（CA4）和康美他汀A-1（CA1）相当。此外，类似物4对评估的三种人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性（例如，针对DU-145前列腺癌的GI（50）= 0.0000032 microM）。
• A New Entry to the Synthesis of 1,2-Benzenediol Congeners.
  作者：Yutaka OZAKI、Ikumi OSHIO、Yasue OHSUGA、Shouichi KABURAGI、Zhung-Zhu SUNG、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.39.1132

  日期：——

  1, 2-Benzenediols were synthesized via 1, 1-bis(ethylthio)-3-cyclohexen-2-one derivatives, which were prepared by condensation of 1, 1-bis(ethylthio)-2-propanone with Mannich bases. Regioselective preparation of their monoethers was also achieved.

  1, 2-苯二醇通过1, 1-双(乙硫基)-3-环己烯-2-酮衍生物合成，这些衍生物是通过1, 1-双(乙硫基)-2-丙酮与曼尼希碱的缩合反应制备的。同时，单醚的位选择性合成也得以实现。
• Synthesis of dihydronaphthalene analogues inspired by combretastatin A-4 and their biological evaluation as anticancer agents
  作者：Casey J. Maguire、Zhi Chen、Vani P. Mocharla、Madhavi Sriram、Tracy E. Strecker、Ernest Hamel、Heling Zhou、Ramona Lopez、Yifan Wang、Ralph P. Mason、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c8md00322j

  日期：——

  in a new class of developmental anticancer agents known as vascular disrupting agents (VDAs). Through a long-term program of structure activity relationship (SAR) driven inquiry, we discovered that the dihydronaphthalene molecular scaffold provided access to small-molecule inhibitors of tubulin polymerization. In particular, a dihydronaphthalene analogue bearing a pendant trimethoxy aryl ring (referred

  天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 ) 为发现和开发多种衍生物和类似物提供了灵感，这些衍生物和类似物通过 β-微管蛋白上秋水仙碱位点的结合相互作用抑制微管蛋白聚合。 CA4的水溶性磷酸前药盐（称为CA4P ）已被证明能够选择性损伤肿瘤相关脉管系统，并开创了一类新的发育性抗癌药物，称为血管破坏剂 (VDA)。通过结构活性关系（SAR）驱动的长期研究计划，我们发现二氢萘分子支架提供了获得微管蛋白聚合的小分子抑制剂的途径。特别是，带有三甲氧基芳环侧垂的二氢萘类似物（称为KGP03 ）和类似的芳酰环（称为KGP413 ）是微管蛋白聚合的有效抑制剂（IC 50分别为 1.0 和 1.2 μM），并且表现出低 nM针对人类癌细胞系的细胞毒性。为了增强体内评价的水溶性，合成了相应的磷酸盐前药盐（分别为KGP04和KGP152 ）。在对携带人乳腺肿瘤 MDA-MB-231-luc 的 SCID-BALB/c