methyl (E)-6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate | 51755-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-6-hydroxy-2-hexenoate；methyl (E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 51755-88-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SNNINDXQIMNNQG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-己酸甲酯 生成 methyl (E)-6-hydroxy-3-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Terpene synthons I. Insect hormone building blocks.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87373-1

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Synthesis and biological activity of optically active forms of (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid (callosobruchusic acid)
  作者：Kenji Mori、Teruhito Ito、Kaoru Tanaka、Hiroshi Honda、Izuru Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91957-x

  日期：——

  Both enantiomers of callosobruchusic acid were synthesized, confirming its proposed plane structure as (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid. Both of them were biologically active as the copulation release pheromone of Callosobruchus chinensis L.

  合成了硬木布鲁酸的两种对映体，证实了其提议的平面结构为（E）-3、7-二甲基-2-辛烯-1、8-二酸。它们都具有生物学活性，作为中华Call的交配释放信息素。