N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide | 6938-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-chloro-2,5-dimethoxyacetanilide；acetoacet-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide
• CAS: 6938-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00048193
• 分子量: 229.663
• InChiKey: OQKSIDOPPLSAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-acetamido-5-chloro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride

  摘要：

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2875
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-硝基苯胺 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 N-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride

  摘要：

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2875

文献信息

• Synthesis of Amino-1,4-benzoquinones and Their Use in Diels–Alder Approaches to the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201320g

  日期：2011.10.7

  A new protocol for the synthesis of protected amino-1,4-benzoquinones by oxidation of the corresponding 2,5-dimethoxyaniline derivatives using PhI(OAc)2 or PhI(OCOCF3)2 in water containing 2.5% methanol is reported. The process represents an improvement over previously reported methods, both in terms of yield and number of steps, and in the range of nitrogen protecting groups that it tolerates. A number

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。
• Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Azopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0010219A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Beim Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Azopigmenten durch Umsetzung einer Kupplungskomponente mit der wäßrigen Lösung einer Diazokomponente bei Temperaturen von 10-60°C und Verweilzeiten von 0,2 bis 4 Stunden in einerReaktionszone, die bereits mit der herzustellenden Azopigmentsuspension gefüllt ist, leitet man eine wäßrige Suspension oder Lösung der Kupplungskomponente in weitgehend laminarer Strömung von unten nach oben durch die Reaktionszone, welche eine zylindrische Form hat und senkrecht angeordnet ist. Die wäßrige Lösung der Diazokomponente gibt man seitlich an 2-50 übereinanderliegenden Stellen der Reaktionszone zu, wobei man von unten nach oben abnehmende Mengen der Diazokomponente zudosiert und erst an der obersten Zugabestelle den stöchiometrischen Endpunkt der Kupplungsreaktion einstellt. Schließlich stellt man einen für jede Umsetzung charakteristischen pH-Wert ein, indem man verdünnte Alkalilauge seitlich an 2-50 übereinanderliegenden Stellen der Reaktionszone zugibt, wobei die Zugabestellen für die Diazokomponente einerseits und für die Alkalilauge andererseits in der Höhe versetzt angeordnet sind.

  在通过偶联组分与重氮组分水溶液反应连续生产偶氮颜料的工艺中，在温度为 10-60°C 和停留时间为 0.2-4 小时的反应区内，偶联组分的水悬浮液或水溶液以基本层流的方式自下而上通过反应区，反应区呈圆柱形，垂直布置。重氮组分的水溶液在反应区的 2-50 个重叠点横向加入，重氮组分的加入量从下到上依次递减，偶联反应的化学计量终点仅设定在最上层的加入点。最后，通过在反应区的 2-50 个重叠点横向加入稀碱碱液来设定每个反应所特有的 pH 值，其中重氮组分的加入点和碱碱液的加入点在高度上是偏移的。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Acetoacetylamino-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0053713A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  1-Acetoacetylamino-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol wird in hoher Ausbeute und Reinheit erhalten, wenn man Diketen mit einer wäßrigen essigsauren Lösung von 1-Amino-4-chlor-2,5-dimethoxybenzol umsetzt, wobei die Umsetzung bei 20 bis 90°C in Essigsäure einer Konzentration von 35 bis 70 Gew.-%, die zu 60 bis 90 Gew.-% aus der Mutterlauge eines vorherigen Ansatzes besteht, erfolgt, worauf man das Produkt bei 0 bis 25°C kristallisieren läßt und 10 bis 40 Gew.-% der anfallenden Mutterlauge ausschleust. Die ausgeschleuste Mutterlauge wird zweckmäßig regeneriert, beispielsweise durch Destillation, wobei die so gewonnene Essigsäure wieder anteilig als Reaktionsmedium verwendet werden kann.

  当二乙烯与 1-氨基-4-氯-2,5-二甲氧基苯的乙酸水溶液反应时，可获得高产率和高纯度的 1-乙酰乙酰氨基-4-氯-2,5-二甲氧基苯。反应在 20 至 90°C 的乙酸中进行，乙酸的浓度为 35 至 70%，其中 60 至 90% （重量百分比）为之前制备的母液，然后让产物在 0 至 25°C 的温度下结晶，并排出 10 至 40% （重量百分比）的母液。排出的母液可以适当再生，例如通过蒸馏，由此获得的醋酸可以按比例作为反应介质重新使用。
• FR1345524
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JPS61200173A
  申请人：——

  公开号：JPS61200173A

  公开（公告）日：1986-09-04