N-but-2-enyl-4-methyl-N-(3-oxo-propyl)-benzenesulfonamide | 164532-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-enyl-4-methyl-N-(3-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-butenyl)-N-(3-oxopropyl)-p-toluenesulfonamide；N-but-2-enyl-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 164532-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: TVWLLUKOOALLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-enyl-4-methyl-N-(3-oxo-propyl)-benzenesulfonamide 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(3RS,4SR)-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基烯和短环的环化反应合成3,4-二取代哌啶：布朗斯台德和路易斯酸催化剂的动力学和热力学控制之间的切换

  摘要：

  描述了一种新的顺式和反式3,4-二取代哌啶方法。在回流的氯仿中，MeAlCl 2催化的醛4a - e的羰基烯环化反应提供了高达93：7的非对映异构体比例的反式哌啶7a - e，而醛4f仅提供了顺式异构体6f，对顺反异构体具有抗性异构体。对于4a，证明了在动力学控制下进行的多种路易斯酸在低温下催化的环化反应主要得到顺式哌啶6a。，并在升温时异构化为热力学上更稳定的反式哌啶7a。与此相反，环化王子4A - ë浓盐酸在CH催化2氯2在低温下，得到顺式的哌啶6A - Ë最多的非对映体比率，以> 98:2。这些环化反应的收率和非对映选择性可以通过使用HCl饱和的CH 2 Cl 2形成相应的氯化物，然后除去氨影响的HCl来改善。醛4f和4g在后一种条件下也以良好的产率环化。DFT计算（B3LYP / 6-31G（d））支持的机理研究表明，环化反应是通过具有显着碳正离子特性的机理进行的，顺式碳正离子比反

  DOI：

  10.1021/jo052532+
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 N-(p-tosyl)-3-aminopropionaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-but-2-enyl-4-methyl-N-(3-oxo-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3950

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted piperidines by Lewis acid-catalysed ene cyclisation of 4-aza-1,7-dienes
  作者：Stephen M. Walker、Jodi T. Williams、Alexander G. Russell、Benson M. Kariuki、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b708139a

  日期：——

  there was a fine balance between the desired ene cyclisation and the competing hetero-Diels-Alder reaction, with the product distribution being influenced by the activating group on the enophile, the nature of the ene component, and the Lewis acid used. Activation of the enophile with an oxazolidinone function facilitated Lewis acid-catalysed cyclisation to afford mixtures of ene and hetero-Diels-Alder

  各种4-氮杂-1，7-二烯的热或路易斯酸催化的烯环化得到3，4-二取代或3，4，5-三取代的哌啶。尽管该反应不适合路易斯酸催化，但是用单酯活化亲油体促进了热烯环化。与亲脂体上的其他活化基团一起发现路易斯酸催化很容易，尽管所需的烯环化和竞争性杂-Diels-Alder反应之间存在良好的平衡，产物分布受烯基上活化基团的影响。亲烯体，烯组分的性质以及所用的路易斯酸。具有恶唑烷酮功能的亲油体的活化促进了路易斯酸催化的环化作用，得到了烯和杂-Diels-Alder产物的混合物。