Z-crotyl 3-furylmethyl ether | 171626-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Z-crotyl 3-furylmethyl ether
• 英文别名: 3-[[(Z)-but-2-enoxy]methyl]furan
• CAS: 171626-08-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CDLKPDKLCDSGOS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Z-crotyl 3-furylmethyl ether 、 E-crotyl 3-furylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃基甲基醚的 Wittig 重排：3-甲基-2-呋喃基甲醇和 3-呋喃基乙醇的简便合成

  摘要：

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)40

文献信息

• Wittig Rearrangement of 3-Furylmethyl Ethers: Facile Synthesis of 3-Methyl-2-furylmethanols and 3-Furylethanols
  作者：Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda、Hiroyuki Okita、Kazunori Kaneko、Atsushi Shigihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)40

  日期：——

  Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers la-i was investigated. Deprotonation of 3-furylmethyl ethers la-i with bases, such as BuLi and LDA, occurred preferentially at the allylic, propargylic, benzylic positions and α-position adjacent to carbonyl group giving the corresponding anions, which underwent 2,3- and 1,2-rearrangements to afford 3-methyl-2-furylmethanols 2a-i and 3-furylethanols 3a-f

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。