methyl 5-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate | 1260540-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-7-phenyl-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-6-carboxylate
• CAS: 1260540-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: JKEMJBNKELVFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate 在 水 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-(4-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的选择性 C-N 键断裂在抗 Bimane 类衍生物中

  摘要：

  在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01376
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 铜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的选择性 C-N 键断裂在抗 Bimane 类衍生物中

  摘要：

  在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01376

文献信息

• An Efficient Copper-mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyrazolidinone-based Dipoles to Terminal Alkynes to Produce<i>N</i>,<i>N</i>-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Takamichi Oishi、Kazuaki Yoshimura、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.1086

  日期：2010.10.5

  A simple dinuclear copper complex [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2 (tmen = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine) could act as an effective precatalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazolidinone-based dipoles to terminal alkynes to produce the corresponding N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives.

  一种简单的双核铜络合物 [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2（tmen = N,N,N′,N′-四甲基乙二胺）可作为一种有效的前催化剂，用于将吡唑烷酮类二极体与末端炔类进行 1,3-二极环加成反应，生成相应的 N,N-双环吡唑烷酮衍生物。
• An Efficient, Ligand-Free, Heterogeneous Supported Copper Hydroxide Catalyst for the Synthesis of N,N-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Kazuaki Yoshimura、Takamichi Oishi、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201002793

  日期：2011.3.28

  Truly heterogeneous with retention of its high performance: The 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines to terminal alkynes was efficiently promoted by the easily prepared, inexpensive, supported copper hydroxide, Cu(OH)x/Al2O3. Various kinds of azomethine imines and terminal alkynes could be utilized as dipoles and dipolarophiles, respectively, to form the corresponding N,N‐bicyclic pyrazolidinone

  真正的异质性并保留了其高性能：易于制备，价格低廉的负载型氢氧化铜Cu（OH）x / Al 2 O 3可以有效地促进偶氮甲亚胺在末端炔烃上的1,3-偶极环加成反应。各种偶氮甲亚胺和末端炔烃可分别用作偶极子和偶极亲子，以高收率形成相应的N，N-双环吡唑烷酮衍生物。
• Visible-Light Driven Selective C–N Bond Scission in <i>anti</i>-Bimane-Like Derivatives
  作者：Nejc Petek、Helena Brodnik、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01376

  日期：2021.7.16

  In the present study, we report the photochemical transformation of pyrazolo[1,2-a]pyrazolone substrates that reach an excited state upon irradiation with visible light to initiate the homolytic C–N bond cleavage process that yields the corresponding N1-substituted pyrazoles. Moreover, chemoselective heterolytic C–N bond cleavage is possible in the pyrazolo[1,2-a]pyrazole core in the presence of bromomalonate

  在本研究中，我们报道了吡唑并[1,2- a ]吡唑啉酮底物的光化学转化，该底物在可见光照射下达到激发态，引发均裂 C-N 键裂解过程，产生相应的 N1 取代吡唑。此外，在溴丙二酸存在下，吡唑并[1,2- a ]吡唑核心可能发生化学选择性异裂C-N键断裂。