crotonyl fluoride | 691-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: crotonyl fluoride
• 英文别名: β-Methyl-vinylcarbonsaeurefluorid；Crotonsaeurefluorid；Crotonylfluorid；crotonoyl fluoride；But-2-enoyl fluoride；but-2-enoyl fluoride
• CAS: 691-48-5
• 化学式: C₄H₅FO
• 分子量: 88.0815
• InChiKey: FISVTFXEHNAMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 crotonyl fluoride 以 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acid halides of ?,?-unsaturated acids with Fe2(CO)9

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949499
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 methyl 3-methyl-2-fluoropyridinium tosylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 crotonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种制备羧酸氟化物的简便方法

  摘要：

  在叔胺如三乙胺的存在下，通过用 2-氟-1,3-二甲基吡啶鎓盐处理羧酸，可以以良好的收率制备各种羧酸氟化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.303

文献信息

• Organocatalyzed Fluoride Metathesis
  作者：Daniel Mulryan、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03593

  日期：2020.12.4

  A new organocatalyzed fluoride metathesis reaction between fluoroarenes and carbonyl derivatives is reported. The reaction exchanges fluoride (F–) and alternate nucleophiles (OAc–, OCO2R–, SR–, Cl–, CN–, NCS–). The approach provides a conceptually novel route to manipulate the fluorine content of organic molecules. When the fluorination and defluorination steps are combined into a single catalytic

  报道了氟代芳烃和羰基衍生物之间新的有机催化的氟化物复分解反应。将反应交流氟化物（F - ）和亲核试剂替代的（OAC -，OCO 2 - [R -，SR - ，氯-，CN -，NCS - ）。该方法提供了一种概念上新颖的途径来控制有机分子的氟含量。当将氟化和脱氟步骤合并为一个催化循环时，可以实现无副产物且原子效率为100％的反应。
• Short path to the synthesis of bi- and tricyclic compounds containing the 3-oxabicyclo[3.3.0]octene fragment from conjugated enynes by successive AdE reaction and [2+2+1]-cycloaddition
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、G. S. Mikaelyan、S. S. Mamyan、A. S. Gybin、A. S. Shashkov、R. Caple

  DOI：10.1007/bf00953615

  日期：1989.2