4-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>furan-2(5H)-one | 89861-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-<(t-butyl)dimethylsilyloxy-methyl>-5H-furan-2-one；2(5H)-Furanone, 4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-；3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 89861-21-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: CJSHMQITEPLRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>furan-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 4-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylfurans as useful synthetic equivalents for substituted δ2-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94214-x

文献信息

• A Concise Synthesis of (E)- and (Z)-Neomanoalides
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、John Boukouvalas、Pingzhong Huang

  DOI：10.1002/hlca.19940770309

  日期：1994.5.11

  The first synthesis of (Z)-neomanoalide (4) and an improved synthesis of its (E)-isomer 3 was accomplished in a concise, regiocontrolled manner by exploiting 2-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-4[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-methyl}furan (6) as the key reagent. Lithiation of 6 and subsequent reaction with the (2Z)- or (2E)-isomer of (6E)-3-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-7-methyl-9-(2′,6′,6′-trime

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - [（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。
• Synthesis of Gamma-Butyrolactone Hormones Enables Understanding of Natural Product Induction
  作者：Lauren E. Wilbanks、Haylie E. Hennigan、Christina D. Martinez-Brokaw、Hani Lakkis、Sarah Thormann、Alyssa S. Eggly、Grace Buechel、Elizabeth I. Parkinson

  DOI：10.1021/acschembio.3c00241

  日期：2023.7.21

  major class of Streptomyces’ hormones. Study of these hormones has been limited due to challenges in accessing them in stereochemically pure forms. Herein, we describe an efficient route to (R)-paraconyl alcohol, a key intermediate for these molecules, as well as a biocatalytic method to access the exocyclic hydroxyl group that differentiates A-factor-type from SCB-type hormones. Utilizing these methods

  细菌通过生物合成基因簇产生天然产物（NP）。不幸的是，许多生物合成基因簇在传统实验室条件下是沉默的。为了获得新型纳米粒子，需要更好地了解它们的调控。 γ-丁内酯，包括 A 因子和天蓝色链霉菌丁内酯 (SCB)，是链霉菌激素的主要类别。由于获取立体化学纯形式的挑战，对这些激素的研究受到限制。在此，我们描述了一种获得 ( R )-对烷醇（这些分子的关键中间体）的有效途径，以及一种访问环外羟基的生物催化方法，该羟基可区分 A 因子型激素和 SCB 型激素。利用这些方法，合成了一个激素库，并在绿色荧光蛋白报告基因测定中测试了它们缓解阻遏物 ScbR 抑制的能力。这使得γ-丁内酯和同源阻遏物的最定量的结构-活性关系成为可能。生物信息学分析强烈表明，NP 生物合成的许多其他阻遏物可能结合类似的分子。这种高效、多样化的合成将使进一步研究纳米颗粒生物合成的调控成为可能。
• GOLDSMITH, D.;LIOTTA, D.;SAINDANE, M.;WAYKOLE, L.;BOWEN, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 52, 5835-5838
  作者：GOLDSMITH, D.、LIOTTA, D.、SAINDANE, M.、WAYKOLE, L.、BOWEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.
• 3-Alkylfurans as useful synthetic equivalents for substituted δ2-butenolides
  作者：David Goldsmith、Dennis Liotta、Manohar Saindane、Liladhar Waykole、Phillip Bowen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94214-x

  日期：1983.1