4-Diethylamino-but-2-en | 688-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Diethylamino-but-2-en
• 英文别名: 1-Diethylamino-2-buten；N,N-diethylbut-2-en-1-amine
• CAS: 688-92-6
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: JAGLTDLJKOOIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-Diethylamino-but-2-en 在 硫酸 作用下， 生成 2-(N,N-Diethylamino-methyl)-butandiol-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Martirosyan,G.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 763 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 二乙胺 在 四(三苯基膦)钯 、 二氧化碳 作用下， 反应 21.0h， 以16%的产率得到4-Diethylamino-but-2-en
  参考文献：
  名称：

  CO2 促进钯配合物活化烯丙醇和胺中的 C-O 和 C-N 键。亲核试剂烯丙基化、羰基化和烯丙胺歧化的合成应用

  摘要：

  通过在 CO2 下进行反应，钯配合物催化的烯丙醇中 C-O 键的直接活化得到了加速。与二乙胺反应，在常压二氧化碳和常压下，在钯配合物存在下，烯丙醇可转化为N,N-二乙基烯丙胺。在钯配合物和 CO2 存在下，直接使用烯丙醇可以实现各种碳亲核试剂的烯丙基化，例如 β-酮酯和 β-二酮。在CO和CO2的压力下，钯配合物可以催化烯丙醇直接羰基化为不饱和羧酸。二烯丙胺歧化成三烯丙胺和烯丙胺也在 CO2 存在下由钯配合物催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1065

文献信息

• Synthetic and kinetic aspects of nickel-catalysed amination of allylic alcohol derivatives
  作者：Hervé Bricout、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10208-3

  日期：1998.2

  with esters and ether derivatives of allyl alcohol (2a-c) and related allyl-substituted compounds (4a-e) is reported. Special attention is paid to solvent and salt effects on catalytic activities and kinetic profiles for the formation of allylamines. The results are discussed in terms of the influence of some reaction parameters (polarity, ion exchange processes, substrate) on the rate determining step

  报道了用于二乙胺（1）与烯丙醇（2a-c）和相关的烯丙基取代的化合物（4a-e）的酯和醚衍生物的偶联的有效的镍基催化体系的设计。特别注意溶剂和盐对烯丙基胺形成的催化活性和动力学特性的影响。根据某些反应参数（极性，离子交换过程，底物）对催化循环速率确定步骤的影响来讨论结果。
• Reactions of amines and active methylene compounds with buta-1,3-diene and isoprene: catalysis by nickel, cobalt, rhodium, and iridium complexes
  作者：Raymond Baker、Alan Onions、Roger J. Popplestone、Trevor N. Smith

  DOI：10.1039/p29750001133

  日期：——

  amounts of hydrochloric acid. Some reactions of diethylamine, pyrrolidine, and aniline have been studied. Reaction of benzyl methyl ketone and diethyl malonate with buta-1,3-diene catalysed by NiCl2–Ph3P–NaBH4 yields mainly the 2 : 1 adducts. With the system CoCI2-Ph3P-NaBH4, prior formation of the sodium salt of diethyl malonate was required for reaction with buta-1,3-diene.

  在NiCl 2 -Ph 3 P-NaBH 4，CoCl 2 -Ph 3 P-NaBH 4 -AI（OPr i）3和-存在下，buta -1,3-二烯与吗啉和二正丙胺的反应已显示IrCl 3可以产生两种异构体2：1和1：1加合物，前者占主导地位。在存在RhCI 3和CoCI 2 –Ph 3 P–NaBH 4的情况下，主要得到了1：1的加合物。当配体二异丙氧基苯基膦，三（邻甲苯基）亚磷酸酯和三（（尽管发现与最后一个配体仅形成2∶1的加合物，但是使用了亚磷酸邻-联苯基基）。向RhCl 3催化剂中添加三苯基膦和-ar基也有利于形成2：1加合物，并且少量的盐酸显着提高了IrCl 3的催化活性。已经研究了二乙胺，吡咯烷和苯胺的一些反应。NiCl 2 -Ph 3 P-NaBH 4催化苄基甲基酮和丙二酸二乙酯与1,3-丁二烯的反应，主要生成2：1的加合物。通过系统CoCI 2 -Ph 3 P-NaBH 4，需要先形成丙二酸二乙酯的钠盐才能与1
• NICKEL-CATALYZED REACTION OF BUTADIENE. FORMATION OF 2-METHYLENEVINYLCYCLOPENTANE AND ADDITION OF AMINE TO BUTADIENE
  作者：Junji Furukawa、Jitsuo Kiji、Shin-ichi Mitani、Susumu Yoshikawa、Kazuyoshi Yamamoto、Eiichi Sasakawa

  DOI：10.1246/cl.1972.1211

  日期：1972.12.5

  The cyclodimerization of butadiene catalyzed by bis(tri-n-butylphosphine)dibromonickel combined with sodium borohydride was investigated, using amines as protonic solvents. At 80°C a large amount of amine-adducts to butadiene was obtained together with 2-methylenevinylcyclopentane. The adducts were formed exclusively at room temperature.

  以胺类为质子溶剂，研究了双（三正丁基膦）二溴镍与硼氢化钠结合催化丁二烯环二聚反应。在 80°C 下，与 2-亚甲基乙烯基环戊烷一起获得了大量丁二烯的胺加合物。加合物仅在室温下形成。
• Kandeel, Kamal A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2023 - 2026
  作者：Kandeel, Kamal A.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Activation of C–O and C–N Bonds in Allylic Alcohols and Amines by Palladium Complexes Promoted by CO₂. Synthetic Applications to Allylation of Nucleophiles, Carbonylation, and Allylamine Disproportionation
  作者：Masato Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1065

  日期：1996.4

  can be achieved by using allylic alcohols directly in the presence of palladium complexes and CO2. Direct carbonylation of allylic alcohols into unsaturated carboxylic acids can be catalyzed by palladium complexes under the pressure of CO and CO2. Disproportionation of diallylamine into triallylamine and allylamine is also catalyzed by palladium complexes in the presence of CO2. On the basis of studies

  通过在 CO2 下进行反应，钯配合物催化的烯丙醇中 C-O 键的直接活化得到了加速。与二乙胺反应，在常压二氧化碳和常压下，在钯配合物存在下，烯丙醇可转化为N,N-二乙基烯丙胺。在钯配合物和 CO2 存在下，直接使用烯丙醇可以实现各种碳亲核试剂的烯丙基化，例如 β-酮酯和 β-二酮。在CO和CO2的压力下，钯配合物可以催化烯丙醇直接羰基化为不饱和羧酸。二烯丙胺歧化成三烯丙胺和烯丙胺也在 CO2 存在下由钯配合物催化。