p-tolyl α methylallylsulfone | 68978-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl α methylallylsulfone
• 英文别名: 1-(But-3-ene-2-sulfonyl)-4-methylbenzene；1-but-3-en-2-ylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 68978-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MOUSGLZFXCCZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  126-128 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl α methylallylsulfone 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-butenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯丙基砜的重排

  摘要：

  描述了促进某些烯丙基砜的1，3-重排的三组条件。

  DOI：

  10.1039/c39830001102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfinate 在 对苯二酚 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-tolyl α methylallylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Knight, Derek J.; Whitham, Gordon H.; Williams, Jonathan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2149 - 2152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• SO₂ conversion to sulfones: development and mechanistic insights of a sulfonylative Hiyama cross-coupling
  作者：Aurélien Adenot、Joëlle Char、Niklas von Wolff、Guillaume Lefèvre、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c9cc06858a

  日期：——

  A Pd-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction using SO₂ is described.

  一种使用二氧化硫的Pd催化Hiyama交叉偶联反应被描述。
• Aluminum Chloride–Iron Promoted Coupling of Sulfonyl Chlorides with Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Promod Saikia、Dhrubojyoti D. Laskar、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2001.512

  日期：2001.6

  A simple and inexpensive procedure for the coupling of sulfonyl chlorides and alkyl halides with aluminum chloride–iron system at ambient temperature in high yield is achieved in aqueous media.

  在水介质中实现了在环境温度下以高产率将磺酰氯和烷基卤化物与氯化铝-铁体系偶联的简单且廉价的方法。
• S_H2′ Type Reactions of Arenesulfonyl Chlorides with Allylic Compounds Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Kimiko Ishii、Takeshi Ohtsuka、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.3479

  日期：1991.11

  In the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II), the reactions of arenesulfonyl chlorides with allyl phenyl sulfide and allyl phenyl selenide proceeded smoothly to give allyl phenyl sulfone in high yield as well as the corresponding diphenyl disulfide or diphenyl diselenide. An SH2′-type mechanism involving the arenesulfonyl radical is proposed.

  在催化量的二氯三(三苯基膦)钌(II)存在下，芳烃磺酰氯与烯丙基苯基硫醚和烯丙基苯基硒化物的反应顺利进行，以高收率得到烯丙基苯基砜以及相应的二苯基二硫醚或二苯基二硒化物. 提出了涉及芳烃磺酰基的 SH2' 型机制。
• Bi or Cd-Induced Coupling of Sulfonyl Chlorides with Allylic Halides. A Simple Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Mukulesh Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1998-1877

  日期：1998.10

  The bismuth or cadmium-catalyzed coupling reaction between aryl and alkyl sulfonyl chlorides and allylic halides proceeds smoothly to provide excellent yields of allylic sulfones at ambient temperature.

  铋或镉催化的芳基和烷基磺酰氯与烯丙基卤化物之间的偶联反应进展顺利，可在常温下获得产率极高的烯丙基砜。