(R)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol | 1301717-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1301717-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: STSNKLAYQBTGNG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四乙酰基二硼氧烷 、 (R,R,R)-Xyl-SKP 、 ((2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl)-L-valine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于构建无环季碳的化学和对映选择性 Pd/B 杂化催化：O-烯丙基酯迁移烯丙基化为 α-C-烯丙基羧酸

  摘要：

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02783

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201103263

  日期：2011.9.26

  catalysis: The title reaction between α‐branched aldehydes and allylic alcohols, which generates all‐carbon quaternary stereogenic centers, constitutes the first asymmetric Tsuji–Trost‐type α‐allylation of carbonyl compounds with allylic alcohol (see scheme). This reaction is catalyzed by three different species, [Pd(PPh3)4], the chiral Brønsted acid TRIP, and benzhydryl amine.

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers from Tertiary Boronic Esters: Methodology and Applications
  作者：Ravindra P. Sonawane、Vishal Jheengut、Constantinos Rabalakos、Robin Larouche-Gauthier、Helen K. Scott、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201008067

  日期：2011.4.11

  that bear versatile functional groups with quaternary stereogenic centers have been prepared with very high enantioselectivity from tertiary boronic esters (see scheme; Cb=N,N‐diisopropylcarbamoyl, pin=pinacolato). The preparation of allylboronic esters bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers, and applications to natural product synthesis are also reported.

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。
• Asymmetric synthesis of enantioenriched α-allyl esters through Pd(BINAPHANE)-catalysed allylation of disubstituted ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Stephen C. J. O’Reilly、Margot Bottarel、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1039/d4cc00057a

  日期：2024.3.19

  Pd2dba3·CHCl3 (2.5 mol%)-BINAPHANE (5 mol%) was used to promote the first catalytic enantioselective allylation of disubstituted ketenes to give α-allyl esters. The ester products were formed in good to excellent yields (61–93% yield for 13 examples, 16 examples in all), with moderate to good enantioselectivity (68–80% ee for 7 examples).

  Pd 2 dba 3 ·CHCl 3 (2.5 mol%)-BINAPHANE (5 mol%)用于促进双取代烯酮的首次催化对映选择性烯丙基化反应生成α-烯丙酯。酯产物的产率从良好到优异（13 个实例的产率为 61-93%，总共 16 个实例），具有中等至良好的对映选择性（7 个实例为 68-80% ee）。
• Chemo- and Enantioselective Pd/B Hybrid Catalysis for the Construction of Acyclic Quaternary Carbons: Migratory Allylation of <i>O</i>-Allyl Esters to α-<i>C</i>-Allyl Carboxylic Acids
  作者：Taiki Fujita、Tomohiro Yamamoto、Yuya Morita、Hongyu Chen、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.8b02783

  日期：2018.5.9

  We describe herein the asymmetric synthesis of α-allyl carboxylic acids containing an α-quaternary stereocenter by a chiral hybrid catalyst system comprising palladium and boron complexes. The reaction proceeded through palladium-catalyzed ionization of α,α-disubstituted O-allyl esters for the generation of chiral π-allyl palladium complex as an electrophile, boron-catalyzed enolization of the carboxylate

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。