3,7-dithienyl N-methylphenothiazine | 1379804-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-dithienyl N-methylphenothiazine
• 英文别名: 3,7-dithien-2-yl-10-methyl-10H-phenothiazine；10-Methyl-3,7-dithiophen-2-ylphenothiazine
• CAS: 1379804-08-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NS₃
• 分子量: 377.555
• InChiKey: RXAJOSKEQCUYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dithienyl N-methylphenothiazine 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,7-bis(5-((4-(methyl)phenyl) (1H-pyrrol-2-yl)methyl)thiophen-2-yl) N-methyl-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪包埋二噻嗪类化合物

  摘要：

  通过从吩噻嗪开始的一系列合成步骤，合成了两种不同类型的新型吩噻嗪嵌入的二噻嗪环，其包含通过大环骨架中的三个内消旋碳和两个直接键连接的一个吩噻嗪环、两个噻吩环和两个吡咯环。通过在温和酸催化条件下，通过适当的基于吩噻嗪的五吡喃与五氟苯甲醛缩合合成了三个例子的吩噻嗪包埋的二硫代吡啶，两个例子的吩噻嗪砜嵌入的二硫代吡啶通过在温和酸催化条件下缩合基于吩噻嗪的二醇与适当的内消旋芳基二吡咯甲烷来合成。一维和二维核磁共振研究表明，吩噻嗪砜嵌入的二硫代玛拉格吡啶中的噻吩环采用反向取向，而在吩噻嗪嵌入的二硫代玛拉格吡啶中，噻吩环处于正常取向。两种类型的大环都表现出非芳香族吸收特征，并在中性和质子化形式中表现出全色吸收特征。电化学研究表明，与吩噻嗪砜嵌入的二硫代玛拉德林相比，吩噻嗪嵌入的二硫代玛拉德林更富电子。 DFT 研究表明，两种类型的二硫黄芩苷都表现出明显扭曲的结构，并且 TD-DFT 研究支持了实验观察结果。

  DOI：

  10.1002/asia.202400390
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 3,7-dithienyl N-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076