3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1360651-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4,6-triphenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1360651-28-0
• 化学式: C₂₇H₁₉NO
• 分子量: 373.454
• InChiKey: YPKNCOZJPRDHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到7-(2-oxopropyl)-2,12-diphenylisoindolo[2,1-b]isoquinoline-5(7H)one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化异喹诺酮与烯丙醇的氧化环化：异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7H）-酮的合成

  摘要：

  已经成功开发了一种高效的铑（III）催化的异喹诺酮类与烯丙醇作为 C1 合成子的直接 C-H 氧化环化。该协议能够直接合成结构多样的 isoindolo [2,1- b ]isoquinolin-5(7 H )-ones，具有高原子经济性，耐受广泛的功能，适用于从现成的N的一锅操作-甲氧基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob02305e
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4,6-triphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氧化碳导致的惰性C-H键活化和异喹啉酮的环羰基化反应导致异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮

  摘要：

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900305

文献信息

• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Isoquinolones with Alkynes through CH/NH Activation: Mechanism Study and Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]quinolizin-8-one Derivatives
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Nuancheng Wang、Jianfeng Ma、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201201862

  日期：2012.10.1

  mechanism of [RuCl2(p‐cymene)}2]‐catalyzed oxidative annulations of isoquinolones with alkynes was investigated in detail. The first step is an acetate‐assisted CH bond activation process to form cyclometalated compounds. Subsequent mono‐alkyne insertion of the RuC bonds of the cyclometalated compounds then takes place. Finally, oxidative coupling of the CN bond of the insertion compounds occurs to

  详细研究了[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。第一步是乙酸盐辅助的CH键活化过程，以形成环金属化的化合物。随后发生环金属化化合物的RuC键的单炔插入。最后，插入化合物的CN键发生氧化偶联，得到Ru 0夹心复合物，该复合物经过氧化反应以与铜氧化剂再生具有催化活性的Ru II络合物，并释放出所需的二苯并[ a，g]。] quinolizin-8-one衍生物。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。的[的RuCl 2（p -cymene）} 2 ]催化的ç 与炔异喹诺酮的H键官能合成二苯并[一，克〕喹嗪-8-酮通过C衍生物 H /Ñ  ħ活化还证实。
• 一种合成异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5(7H)-酮类化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113666925B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由NH异喹啉酮与烯丙基醇制备多取代异吲哚并[2,1‑b]异喹啉‑5(7H)‑酮类化合物的方法。本发明的技术方案要点为：以五甲基环戊二烯基铑配合物为催化剂，3‑苯基异喹啉‑1‑(2H)酮和烯丙基醇为原料，在有机溶剂中，于130℃下反应6h，反应结束后冷却反应液，减压除去有机溶剂，粗产物通过二氧化硅柱纯化，石油醚/乙酸乙酯洗脱，得到纯的多取代异吲哚并[2,1‑b]异喹啉‑5(7H)‑酮类化合物。本发明为这类化合物增加了一种新颖的合成途径，该合成方法具有反应操作简便、原料易制备、底物普适性广、中等到良好的产率等优点。
• Iridium-catalyzed oxidative coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins leading to isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Min Liu、Jiangwei Wen、Mingyue Du、Yingxue Fu、Wenxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153779

  日期：2022.5

  coupling and cyclization of NH isoquinolones with olefins has been realized. Most isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields. Several derivatization reactions including functional group conversion and further CH/olefin coupling were also performed. This transformation realized the less developed Cp*Ir(III) catalyzed coupling and cyclization reaction of

  已经实现了铱催化的NH异喹诺酮与烯烃的氧化偶联和环化。大多数异吲哚[2,1- b ]isoquinolin-5(7H)-one 衍生物以中等至良好的产率获得。还进行了几个衍生反应，包括官能团转化和进一步的 C H /烯烃偶联。这种转化实现了较少开发的 Cp*Ir(III) 催化的 NH 底物与烯烃的偶联和环化反应。