4-amino-3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 80809-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 4-amino-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 80809-37-6
• 化学式: C₇H₇N₅S
• mdl: MFCD03030242
• 分子量: 193.232
• InChiKey: QBQOSTNDZHXSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-amino-5-methylthio-3-(2-pyridynium)-1,2,4-triazole chloride
  参考文献：
  名称：

  含有三唑型和噻二唑型配体的新型 RuII 和 RuIII 配合物的合成、光谱和结构表征

  摘要：

  研究了硫代碳酰肼的三唑、噻二唑和三唑啉衍生物对顺式-[RuCl2(DMSO)4] (2) 的化学行为。4-氨基-5-甲硫基-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑 (L1) 与 2 反应得到两个非对映体复合物，反式，顺式-[RuCl2(DMSO)2(L1)] ( 3) 和手性顺式，顺式-[RuCl2(DMSO)2(L1)] (4)。2 与 2-(2-甲酰肼基)-1,3,4-噻二唑在 MeOH 中的反应得到络合物反，顺-[RuCl2(DMSO)2(L2)](5)，同时起始配体发生去甲酰化。该过程由 RuII 催化，产率非常低。4-amino-3-methyl-1,2,4-Δ2-triazoline-5-thione (L3) 和 4-amino-3-ethyl-1,2,4-Δ2-triazoline-5 的 Ru 配合物的合成-硫酮 (L4) 导致 DMSO 促进金属发生有趣的氧化。2 与这些配体在

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200004)2000:4<703::aid-ejic703>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-3-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720

文献信息

• “一锅法”合成含有席夫碱结构单元的胶囊状 配位化合物及制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN109293636B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明属于配合物制备技术领域，本发明涉及“一锅法”合成含有席夫碱结构单元的胶囊状配合物及制备方法和应用，首先制备一种式I所示的三臂配体L，其结构式为：然后利用三臂配体L与AgBF4得到一种胶囊状配合物，其分子式为：C91H100Ag5N30OS6Cl12F20B5，化学式为[Ag5(C84H90N30S6)]·5(BF4)·4(CHCl3)·C3H6O。胶囊状配合物在金属离子的荧光识别以及富集纯化中的应用。
• [Ag–Ag]²⁺ Unit-Encapsulated Trimetallic Cages: One-Pot Syntheses and Modulation of Argentophilic Interactions by the Uncoordinated Substituents
  作者：Guo-Xia Jin、Gui-Ying Zhu、Yan-Yan Sun、Qing-Xiu Shi、Li-Ping Liang、Hai-Ying Wang、Xiang-Wen Wu、Jian-Ping Ma

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03388

  日期：2019.3.4

  unit-encapsulated trimetallic cages 1–4 were synthesized from one new tripodal ligand L and silver salts in different solvent systems by a one-pot method. The formation of coordination cages occurred simultaneously with the condensation of amino groups and ketone. The remarkable structural feature of cages 1–4 is their spontaneous incorporation of [Ag–Ag]2+ cationic units. Moreover, the argentophilic interactions

  四[银-银] 2+单元包封的三金属笼1 - 4从一个新的三足配体合成的大号在不同的溶剂系统和银盐通过一釜法。配位笼的形成与氨基和酮的缩合同时发生。笼的显着结构特征1 - 4是他们的[银-银]的自发掺入2+阳离子单元。此外，亲银相互作用是由未配位的氨基取代基调节的。本文的研究表明，笼式结构的修饰和细微变化可以通过一锅法合成方法实现。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Thioether Containing 1,2,4-Triazole Schiff Bases as Transketolase Inhibitors
  作者：Yan-En Wang、Dongchen Yang、Jingqian Huo、Lai Chen、Zhanhai Kang、Jianyou Mao、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01804

  日期：2021.10.13

  against resistant weeds, 36 thioether compounds containing 1,2,4-triazole Schiff bases were designed and synthesized for herbicidal activity evaluation. The results demonstrated that compounds 5av and 5aw provided excellent weed control with inhibition of over 90% against the tested weeds, even at concentrations as low as 100 mg/L in vitro. In addition, compounds 5av and 5aw exhibited higher postemergence

  转酮醇酶 (TK) 代表了新型除草剂开发的潜在目标。为了发现对抗性杂草有效的新型 TK 抑制剂，设计并合成了 36 种含有 1,2,4-三唑席夫碱的硫醚化合物，用于评估除草活性。结果表明，化合物5av和5aw提供了极好的杂草控制，对测试杂草的抑制率超过 90%，即使在体外浓度低至 100 mg/L 。此外，化合物5av和5aw在温室中以 50–90 克 [活性成分 (ai)]/公顷的剂量对受试杂草表现出比所有阳性对照更高的芽后除草活性，而在 90 克 (ai)/公顷的剂量下对玉米和小麦作物是安全的. At TK的荧光结合实验表明，化合物5av和5aw具有较强的TK抑制活性，可以与At TK酶紧密结合。此外，分子对接分析表明，化合物5av和5aw的结构适用于 TK 抑制活性。综合起来，这些结果表明化合物5av和5aw 是很有前途的候选除草剂，可用于针对 TK 的小麦和玉米田的杂草控制。
• Synthesis and Reactions of New Fused Heterocycles Derived from 5-Substituted-4-Amino-3-Mercapto-(4H)-1,2,4-Triazole with Biological Interest
  作者：A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802470769

  日期：2009.10.30

  In addition, thenoyl isothiocyanate, thenoyl chloride, 2-thiophenecarbaldehyde, and p-chlorophenyl isocyanate reacted with compound 1 a to afford 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole ring system 10 , 11 , and urea derivative 12 . 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-5H-pyrazole derivatives 14 j,k were prepared through the reaction of compound 1 a with 3-chloro-2,4-pentandione and ethyl-2-chloroacetoacetate. Compound

  硫代碳酰肼与羧酸在熔融温度下的反应允许改进 5-取代-4-氨基-3-巯基 1,2,4-三唑 1a-g 的制备。化合物1a与2-溴丙酸反应得到酸衍生物2。后者与乙酸酐和三乙胺的混合物反应以提供介离子化合物3。化合物 3 在乙醇中加热得到酯衍生物 4，在甲醇中碱性水解得到酮衍生物 5。取代的 1,2,4-三唑并 [3,4-b]-6H-1,3,4-噻二嗪 6 h,i 和 7 是通过 1 a 与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和氯乙酰胺反应合成的。杂环系统8和9是通过1a与2,3-二氯-1,4-萘醌和2,3-二氯喹喔啉的反应制备的。此外，异硫氰酸苯甲酰、苯甲酰氯、2-噻吩甲醛和对氯苯基异氰酸酯与化合物1a反应得到1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑环系10、11和脲衍生物12。1,2,4-三唑并[3,4-b]-5H-吡唑衍生物14 j,k 通过化合物1a与3-氯-2,4-戊二酮和2-氯乙酰乙