(1R,2R)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1156540-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-phenylcyclopropanecarboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1156540-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: QJJZYUWECGGQFF-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(-)-(1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺重氮基乙酸酯不对称Co（II）催化的环丙烷化反应：手性环丙基羧酰胺的一般合成

  摘要：

  [Co（P1）]是与重氮琥珀酰亚胺琥珀酸酯不对称环丙烷化的有效催化剂。Co（II）催化的反应适用于各种烯烃，以高收率和优异的非对映和对映选择性提供所需的环丙烷琥珀酰亚胺酯。所得的对映体富集的环丙烷琥珀酰亚胺酯可以用作常规合成旋光性环丙基羧酰胺的方便的合成子。

  DOI：

  10.1021/ol9005882
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 succinimidyl diazoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Co^II(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺重氮基乙酸酯不对称Co（II）催化的环丙烷化反应：手性环丙基羧酰胺的一般合成

  摘要：

  [Co（P1）]是与重氮琥珀酰亚胺琥珀酸酯不对称环丙烷化的有效催化剂。Co（II）催化的反应适用于各种烯烃，以高收率和优异的非对映和对映选择性提供所需的环丙烷琥珀酰亚胺酯。所得的对映体富集的环丙烷琥珀酰亚胺酯可以用作常规合成旋光性环丙基羧酰胺的方便的合成子。

  DOI：

  10.1021/ol9005882

文献信息

• Highly stereoselective Ru(ii)–Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of terminal olefins with succinimidyl diazoacetate
  作者：Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c2cc32706f

  日期：——

  The Ru(II)–Pheox complex is an efficient catalyst for the intermolecular cyclopropanation of various terminal olefins with succinimidyl diazoacetate. This catalytic system can perform under mild conditions, and the desired cyclopropane products are obtained in high yields with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  Ru(II)-Pheox 络合物是一种有效的催化剂，用于各种末端烯烃与重氮乙酸琥珀酰亚胺酯的分子间环丙烷化反应。该催化体系可以在温和的条件下发挥作用，以高产率获得所需的环丙烷产物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH SUCCINIMIDYL DIAZOACETATE<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE AVEC DU DIAZOACÉTATE DE SUCCINIMIDYLE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2010094029A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• Asymmetric Cobalt-Catalyzed Cyclopropanation With Succinimidyl Diazoacetate
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120077959A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Cobalt(II) complexes of the D 2 -symmetric chiral porphyrins are effective catalysts for asymmetric cyclopropanation reactions with succinimidyl diazoacetate. The Co-catalyzed reaction is suitable for various olefins, providing the corresponding cyclopropane succinimidyl esters in high yields and excellent diastereo- and enantio-selectivity. The resulting enantioenriched cyclopropane succinimidyl esters can serve as convenient synthons for the general synthesis of optically active cyclopropyl carboxamides through mild reactions with a wide range of amine derivatives, including unprotected peptides and amino sugars