5-pentylpyrrolidin-2-one | 3817-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-pentylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-pentyl-pyrrolidin-2-one；5-n-pentyl-pyrrolidine-2-one；5-n-Pentyl-pyrrolid-2-on；5-Amyl-2-pyrrolidon；Pyrrolidin-2-one, 5-pentyl-
• CAS: 3817-18-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AVXDRTPWSSONSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5 °C
• 沸点：
  139.5-141.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentylpyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,5R)-2-乙基-5-戊基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  从卢克斯·索尔姆·双内酰胺合成（±）-反式-2,5-二烷基吡咯烷：有效制备（±）-反式-2-丁基-5-庚基吡咯烷和类似物存在于蚂蚁毒液中

  摘要：

  的（±）A 7步合成-反式-2-丁基-5- heptylpyrrolidine（14从）卢克什-SORM双内酰胺1在6％的总收率完成而不计数为一个再变换的顺式-异构体13为反式-异构体14也完成了。用NaBH 4还原14的前体吡咯啉12，得到通过色谱法分离的1：1的顺式异构体13和反式异构体14混合物。14的还原性N-甲基化得到另一种蚂蚁生物碱N-甲基类似物15。合成途径14延长到类似物的类似合成23 - 25和代表用于合成反式-2,5- diakyl取代的吡咯烷。报道了筛选几种对血管通透性有影响的化合物的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700805
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-nitrononanoate 在 aluminum nickel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-pentylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterobicyclic and tricyclic nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  当前的发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的药物组合物，以及它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US20010044539A1

文献信息

• Direct α-alkylation of primary aliphatic amines enabled by CO2 and electrostatics
  作者：Juntao Ye、Indrek Kalvet、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1038/s41557-018-0085-9

  日期：2018.10

  Primary aliphatic amines are important building blocks in organic synthesis due to the presence of a synthetically versatile NH2 group. N-functionalization of primary amines is well established, but selective C-functionalization of unprotected primary amines remains challenging. Here, we report the use of CO2 as an activator for the direct transformation of abundant primary aliphatic amines into valuable

  由于存在合成用途广泛的NH 2基团，伯脂肪族伯胺是有机合成中的重要组成部分。伯胺的N-官能化是公认的，但是未保护的伯胺的选择性C-官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了在光氧化还原和氢原子转移（HAT）催化下，CO 2作为活化剂用于将大量的初级脂肪族胺直接转化为有价值的γ-内酰胺的方法。实验和计算研究表明，CO 2不仅可以抑制不想要的N伯胺的-烷基化反应，但也可以通过原位产生的带负电的氨基甲酸酯和带正电的奎宁环鎓自由基之间的静电加速相互作用来促进选择性分子间HAT。这种静电吸引力压倒了固有的键解离能，这表明HAT应该无选择地发生。我们预期我们的发现将为HAT反应中的胺官能化以及选择性控制开辟新途径。
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-alkyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-ones and their 2,4-dinitrophenylhydrazones
  作者：A. A. Safonova、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf02333889

  日期：1996.10

  us to obtain 2-pyrrolidones with oxo and cyano groups in the substituent at the nitrogen atom, because the reduction amination process was accompanied by hydrogenation of these functional groups. Introduction of an oxoalkyl substituent at the nitrogen atom of pyrrolidin-2-ones offers the possibility to modify their structures by reactions involving the oxo group, which leads to the synthesis of new

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、( )2NHZ、 COOC2H 5、 COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反
• Pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazine diones useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019019A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The current invention discloses useful bicyclic and tricyclic amidino derivative compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and to their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的制药组合物，并且它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。
• 2-(Aryl)Azacyclylmethyl Carboxylates, Sulfonates, Phosphonates, Phosphinates and Heterocycles as S1p Receptor Antagonists
  申请人：Hale Jeffrey John

  公开号：US20090042954A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P 1 /Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖I式化合物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞移行，将淋巴细胞隔离在二次淋巴组织中，并增强血管完整性，具有免疫抑制，抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。
• Mono- and bis-hydrazone pigments
  申请人：Chamberlain Terence

  公开号：US20050288496A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Mono- and Bis-Azo/Hydrazone Pyrrole Pigments and Methods for preparing same.

  单偶氮和双偶氮/腙吡咯颜料及其制备方法。