4-amino-3-p-fluorobenzyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 151297-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-p-fluorobenzyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 4-amino-5-(4-fluorobenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 151297-84-6
• 化学式: C₉H₉FN₄S
• mdl: MFCD06655278
• 分子量: 224.262
• InChiKey: JZYRRNALZBYGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  28.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠酸 、 4-amino-3-p-fluorobenzyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 在 polyphosphoric acid 作用下， 以72%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)-6-(furan-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型3,6-二取代1,2,4-三唑并[3,4-b]1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  一系列芳族酰肼 3a-j 是通过将酯 2a-j 与水合肼在甲醇中回流制备的，它们是通过酯化 1a-j 制备的。乙酰肼 3a-j 在用二硫化碳和甲醇氢氧化钾处理后产生二硫代氨基甲酸钾盐 4a-j，在与水合肼一起回流时产生取代的 4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮5a-j。目标化合物 6a-j 通过在多磷酸存在下在回流下缩合呋喃-3-羧酸来合成。通过IR、1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶、乙酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和碱性磷酸酶抑制活性。几乎所有的化合物 6a-j 对脲酶和乙酰胆碱酯酶的活性均优于参考药物。化合物 6f 和 6g 是比参考没食子酸正丙酯更有效的自由基清除剂。与参考 KH2PO4 相比，化合物 6b 和 6h 显示出优异的碱性磷酸酶活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.3943
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-3-p-fluorobenzyl-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• Synthesis of Novel 1,2,4‐Triazole‐3‐thione Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Ling Liu、Jiao Ye、Mengwu Xiao、Keyang Yuan、Mei He、Aixi Hu、Hao Jia、Ailin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3612

  日期：2019.8

  A series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione derivatives (6a–6t) were synthesized and evaluated against influenza viruses (H1N1) neuraminidase (NA) in vitro. Eighteen compounds exhibited inhibitory potency with IC50 values ranging from 14.68 ± 0.49 to 39.85 ± 4.23 μg/mL. Among them, compounds 6e and 6h showed significant inhibitory activity with IC50 values of 14.97 ± 0.70 and 14.68 ± 0.49 μg/mL, respectively

  合成了一系列1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（6a - 6t），并在体外对流感病毒（H1N1）神经氨酸酶（NA）进行了评估。十八种化合物表现出抑制潜能，IC 50值为14.68±0.49至39.85±4.23μg/ mL。其中，化合物6e和6h表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为14.97±0.70和14.68±0.49μg/ mL。建立了结构活动关系。进行了分子对接研究以了解活性化合物与NA之间的结合相互作用。
• 4-(4-羟基苯基亚甲氨基)-1,2,4-三唑-5-硫 酮及其应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109053606B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供了一类如结构式Ⅰ所示的4‑(4‑羟基苯基亚甲氨基)‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮，其制备方法，及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂的应用：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基、氟、氯、溴、碘；苯基、4‑氟苯基；X选自：H、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、氨基或羟基；R选自：氢、甲氧基、乙氧基、C3～C4直链烷氧基或C3～C4支链烷氧基。
• 布洛芬三唑硫醇衍生物及其在制备新冠病毒抑制剂中应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113735788A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明涉及结构式Ⅰ或Ⅱ所示的布洛芬三唑硫醇衍生物或布洛芬三唑硫酮衍生物、其制备方法、药物组合物及其在制备新型冠状病毒3CL蛋白酶抑制剂的应用。布洛芬三唑硫酮是布洛芬三唑硫醇衍生物的互变异构体。其中R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基；Z选自：氢、4‑氟、4‑羟基、2‑(2,6‑二氯苯氨基)、4‑异丁基、3‑氟‑4‑苯基、3‑苯氧基、3‑苯甲酰基、4‑(2‑甲基烯丙氨基)或4‑(2‑氧代环戊甲基)；Y1、Y2和Y4选自：氢、氘、C1～C2烷基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、羟基、甲氧基或乙氧基；Y3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、乙氧基、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、氟、氯、溴或碘；Y5选自：氢、氘、C1～C2烷基、硝基、氨基、氟、氯、溴或碘。
• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。
• Synthesis and Biological Activities of Some New 3,6-Disubstituted 1,2,4-Triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Muhammad Rizwan Maqsood、Nasim Hasan Rama、Ki-Hwan Lee、Sung-Yum Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.3943

  日期：2012.12.20

  inhibition, antioxidant and alkaline phosphatase inhibition activity. Almost all of the compounds 6a-j showed good to excellent activities against urease and acetylcholine esterase more than the reference drugs. Compounds 6f and 6g were more potent scavenger of free radicals than the reference n-propyl gallate. Compound 6b and 6h showed excellent activities of alkaline phosphatase as compare to the reference

  一系列芳族酰肼 3a-j 是通过将酯 2a-j 与水合肼在甲醇中回流制备的，它们是通过酯化 1a-j 制备的。乙酰肼 3a-j 在用二硫化碳和甲醇氢氧化钾处理后产生二硫代氨基甲酸钾盐 4a-j，在与水合肼一起回流时产生取代的 4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮5a-j。目标化合物 6a-j 通过在多磷酸存在下在回流下缩合呋喃-3-羧酸来合成。通过IR、1 H NMR、13 C NMR、元素分析和质谱研究对新合成化合物的结构进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶、乙酰胆碱酯酶抑制、抗氧化和碱性磷酸酶抑制活性。几乎所有的化合物 6a-j 对脲酶和乙酰胆碱酯酶的活性均优于参考药物。化合物 6f 和 6g 是比参考没食子酸正丙酯更有效的自由基清除剂。与参考 KH2PO4 相比，化合物 6b 和 6h 显示出优异的碱性磷酸酶活性。