2,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-furan | 99648-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-furan
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)furan；tetrakis(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 99648-41-6
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅
• 分子量: 492.571
• InChiKey: NPEVGJNMRHDOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-furan 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-[2,4,5-Tris(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到2,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Sequential Pd(OAc)2/Zn(OTf)2-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Aromatic Alkynes with Molecular Oxygen

  摘要：

  报道了一种利用芳香烷炔合成四取代呋喃的新方法。该策略涉及在分子氧存在下进行的钯催化氧化和Zn(OTf)2催化环化的串联过程。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088216

文献信息

• A Facile and Practical Process for the Synthesis of Polysubstituted Furans from Alkynes Using Atmospheric Oxygen as a Terminal Oxidant
  作者：Jingxiu Xu、Xingdong Song、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201400386

  日期：2014.11

  We present here a facile and practical procedure for the synthesis of tetrasubstituted furans from alkynes catalyzed by palladium acetate together with cupric acetate in acetic acid, using atmospheric oxygen as a terminal oxidant. Various internal aromatic alkynes afforded the target furans in satisfactory yield.

  我们在这里介绍一种简便实用的方法，使用大气氧作为末端氧化剂，由乙酸钯与乙酸铜在乙酸中催化的炔烃合成四取代呋喃。各种内部芳烃以令人满意的产率提供了目标呋喃。
• Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen
  作者：Huanfeng Jiang、Yanmei Wen、Shifa Zhu、Azhong Wang、Zhenwang Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259929

  日期：2011.4

  An intriguing, facile, and efficient oxidation and cyclization of alkynes catalyzed by Pd(OAc)2 in a fluorous biphasic system of N,N-dimethylacetamide (DMA) and perfluorodecalin directly with molecular oxygen is described, which opens an efficient access to tetrasubstituted furans. Under the optimized conditions, intermolecular reaction between diverse alkynes provides the corresponding mixture of regioisomers with appreciable selectivity. Intramolecular oxidation and cyclization of alkynes are also successfully demonstrated. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with atmospheric oxygen as the sole oxidant.

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。
• Unexpected Base-Promoted Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Palla­dium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bond with Molecular Oxygen
  作者：Shuang Gao、Lianyue Wang、Jun Li、Ying Lv、Gongda Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290526

  日期：2012.4

  A new approach to the synthesis of tetrasubstituted furans using aromatic alkynes catalyzed by PdCl2 in DMA (N,N-dimethylacetamide)-H2O with dioxygen as the sole oxidant is described, in which the oxygen atom of the furan was from water. The preliminary mechanistic understanding of this transformation was investigated.

  描述了一种使用由 PdCl2 在 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）-H2O 中以双氧为唯一氧化剂的芳烃催化合成四取代呋喃的新方法，其中呋喃的氧原子来自水。研究了这种转变的初步机理理解。
• Synthesis of cyclopentadienyl alkyl ethers via Pd-catalyzed cyclotrimerization of diarylacetylenes
  作者：Ranran Cai、Mengmeng Huang、Xiuling Cui、Jianye Zhang、Chenxia Du、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3ra41326h

  日期：——

  A novel efficient tandem cyclization–methoxylation reaction has been developed to synthesize cyclopentadienyl alkyl ethers via palladium-catalyzed trimerization of diarylethynes and elimination of one dimethoxymethyl benzene molecule. The reaction mechanism was investigated by the Q-Tof APCI-HRMS technique, and the fluorescent properties of the obtained compounds were studied in the solid state and in solution.

  开发了一种新型高效串联环化-甲氧基化反应，通过钯催化的二芳基乙炔三聚作用和一分子二甲氧甲基苯的消除，合成环戊二烯基烷基醚。通过Q-Tof APCI-HRMS技术研究了反应机理，并在固态和溶液中研究了所获化合物的荧光性质。
• Reaction control in heterogeneous catalysis using montmorillonite: switching between acid-catalysed and red-ox processes
  作者：José Antonio Morales-Serna、Bernardo A. Frontana-Uribe、Rosario Olguín、Virginia Gómez-Vidales、Leticia Lomas-Romero、Erendira Garcia-Ríos、Ruben Gaviño、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c6ra05293b

  日期：——

  The use of montmorillonite, modified with a super-acid (CF3SO3H) in the presence of hydroquinone as a radical scavenger and under a nitrogen atmosphere, induced the formation of tetrasubstituted furans as...

  在氢醌作为自由基清除剂的存在下，在氮气氛下，用超强酸（CF3SO3H）改性的蒙脱土可诱导四取代呋喃的形成。