2-[(4-Bromophenyl)methylidene]cyclohexane-1,3-dione | 325853-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 325853-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: WXFOCEXXNHKNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-苯并吡喃-2-酮 、 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]cyclohexane-1,3-dione 反应 0.75h， 以65%的产率得到7-(4-bromophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 Chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  在目前的工作中，合成了 15 种带有香豆素环的新型 1,4-二氢吡啶 (DHP)，并在 4 种不同的人类癌细胞系（HeLa、K562、LS180 和 MCF-7）上进行了评估。尽管所有衍生物对 LS180 细胞系均无活性，但对其他细胞的结果表明，这些化合物具有弱至中等的抗肿瘤活性，其 IC50 范围为 25 至 > 100 µM。在合成的化合物中，7-（2-硝基苯基）-8,9,10,12-四氢-7H-色诺[4,3-b]喹啉-6,8-二酮（6a）表现出最高的活性（IC50范围在不同的细胞系中：25.4-58.6 µM）。此外，衍生物的钙通道拮抗剂活性（当这些化合物用作抗肿瘤剂时的不良作用）远低于参考拮抗剂硝苯地平。综上所述，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000196
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Schiff碱/SBA-15催化一锅法合成色基[4,3-b]喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 在催化量的 Cu(II)-Schiff 碱/SBA-15 存在下，采用一种新颖、一锅法、简单、环境友好且高效的方案合成色诺 [4,3-b] 喹啉衍生物。在无溶剂条件下以优异的产率和速率。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0024