1,3-dibenzyl pyrrolidine | 1264184-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl pyrrolidine
• 英文别名: 1,3-Dibenzylpyrrolidine
• CAS: 1264184-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: KXUGMRYYAULMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 [Ru(p-cymene)(k⁽²⁾-o-tBuPPBS)Cl] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.02h， 以80%的产率得到1,3-dibenzyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化级联N-和C（3）-烷基胺与涉及氢自动转移过程的醇的环状胺。

  摘要：

  描述了通过级联反应通过借位氢方法使用具有膦磺酸磺酸盐配体特征的新的（芳烃）钌（II）配合物进行级联反应的未活化胺的N-和C（3）-二烷基化。该反应是高度区域选择性的，并且产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000546

文献信息

• Alkylation of cyclic amines with alcohols catalyzed by Ru(II) complexes bearing N -Heterocyclic carbenes
  作者：Öznur Doğan Ulu、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.027

  日期：2018.2

  includes the synthesis of 2-(1,3-dioxane-2-yl)ethyl substituted benzimidazole substituted N-heterocyclic carbenes precursors and their ruthenium complexes. Synthesized compounds were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. All complexes have been tested in the alkylation of pyrrolidine and morpholine with alcohols, showing an excellent activity in this reaction.

  本文包括2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基取代的苯并咪唑取代的N-杂环卡宾前体及其钌配合物的合成。合成的化合物通过元素分析和NMR光谱进行表征。所有配合物均已在吡咯烷和吗啉与醇的烷基化反应中进行了测试，在该反应中显示出出色的活性。
• Hydrazone complexes of ruthenium(II): Synthesis, crystal structures and catalytic applications in N-alkylation reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Subbarayan Vijayapritha、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121411

  日期：2020.9

  ESI-MS spectral methods. Further, structures of two of the complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction technique which revealed a pseudo octahedral geometry with the coordination of the quinoline nitrogen and quinoline oxygen atoms of the ligand. All the new complexes have been employed as efficient catalysts in N-alkylation reactions for the synthesis of tertiary amines by the coupling

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷
• sp³ C–H Bond Activation with Ruthenium(II) Catalysts and C(3)-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ja203875d

  日期：2011.7.13

  A selective C(3)-alkylation via activation/functionalization of sp(3) C-H bond of saturated cyclic amines was promoted by (arene)ruthenium(II) complexes featuring a bidentate phosphino-sulfonate ligand upon reaction with aldehydes. This highly regioselective sustainable transformation takes place via initial dehydrogenation of cyclic amines and hydrogen autotransfer processes.

  (芳烃)钌(II)配合物通过与醛反应具有二齿膦基磺酸盐配体促进了通过饱和环胺的sp(3)CH键的活化/官能化的选择性C(3)-烷基化。这种高度区域选择性的可持续转化是通过环胺的初始脱氢和氢自动转移过程发生的。
• Half-sandwich ruthenium-carbene catalysts: Synthesis, characterization, and catalytic application in the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Murat Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119163

  日期：2019.12

  the synthesis and characterization of new half-sandwich ruthenium complexes containing oxygen functionalised N-aryl and N-alkyl benzimidazol-2-ylidene ligands have been reported. All ruthenium complexes were tested as catalysts for a wide range of substrates in the N-alkylation of secondary cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine, and 4-methylaniline which was a primary aromatic amine with

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。
• Process for producing 1H-3-aminopyrrolidine and derivatives thereof
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20020042523A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A process for producing 1H-3-aminopyrrolidine and derivatives thereof is disclosed. The process is especially useful for producing optically active 1H-3-aminopyrrolidine and derivatives thereof and in this case comprises reacting an optically active amino-protected aspartic anhydride represented by the formula (1) with a primary amine represented by the formula R′NH 2 , subjecting the reaction product to cyclodehydration to obtain an optically active 1 -aralkyl-3-(protected amino)pyrrolidine-2,5-dione compound represented by the formula (2), subsequently eliminating the protective group from the 3-position amino group of the compound represented by the formula (2) to obtain an optically active 1-aralkyl-3-aminopyrrolidine-2,5-dione compound represented by the formula (3), reducing the carbonyl groups of the compound represented by the formula (3) to obtain either an optically active 1-aralkyl-3-aminopyrrolidine compound represented by the formula (4) or a salt thereof with a protonic acid, and then subjecting the compound represented by the formula (4) or the salt thereof to hydrogenolysis to obtain an optically active 1H-3-aminopyrrolidine or a protonic acid salt thereof.

  公开了一种生产1H-3-氨基吡咯烷及其衍生物的方法。该方法特别适用于生产光学活性的1H-3-氨基吡咯烷及其衍生物，其中包括将公式（1）表示的光学活性氨基保护的天冬氨酸酐与公式R'NH2表示的一级胺反应，将反应产物经过环化脱水作用得到公式（2）表示的光学活性1-芳基甲基-3-(保护氨基)吡咯烷-2,5-二酮化合物，随后消除公式（2）所表示的化合物中3位氨基基团的保护基，得到公式（3）表示的光学活性1-芳基甲基-3-氨基吡咯烷-2,5-二酮化合物，将公式（3）所表示的化合物的羰基基团还原，得到公式（4）表示的光学活性1-芳基甲基-3-氨基吡咯烷化合物或其与质子酸的盐，然后将公式（4）所表示的化合物或其盐进行氢解，得到光学活性的1H-3-氨基吡咯烷或其质子酸盐。