N-(2-hydroxybenzyl)-N'-benzylethylenediamine | 62731-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)-N'-benzylethylenediamine
• 英文别名: 2-({[2-(Benzylamino)ethyl]amino}methyl)phenol；2-[[2-(benzylamino)ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 62731-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: KTUKXXUPWMCGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.057 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)-N'-benzylethylenediamine 、 溴乙酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)-N'-benzylethylenediamine diacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型氨基羧酸螯合剂与铁 (III) 络合 - 热力学和动力学研究

  摘要：

  研究了新型四齿和五齿氨基羧酸螯合剂与 FeIII 的络合，旨在保护细胞免受铁催化的氧化损伤。N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺-N,N'-二乙酸(L1)、N,N'-二苄基乙二胺-N,N'-二乙酸(L2)和[N-(2-羟基苄基)-N'-苄基乙二胺-N,N'-二乙酸] (L3) 已通过电位、紫外/可见分光光度法和循环伏安测量在水溶液中表征。还研究了母体配体乙二胺-N,N'-二乙酸 (L4)。正如预期的那样，与 L1 或 L2 相比，L3 中硬酚盐供体基团的存在显着增强了对铁的亲和力，同时降低了 FeIII/FeII 氧化还原对的潜力。动力学研究提供了与三价铁配合物与 L3 的形成和解离相关的动力学速率常数。结果揭示了快速的 FeIII 吸收，这是此类配体生物应用的有利特征。总体而言，这些结果证明了使用此类配体来保护生物组织免受氧化应激的相关性。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200102)2001:2<471::aid-ejic471>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 N-苄基乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)-N'-benzylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基羧酸螯合剂与铁 (III) 络合 - 热力学和动力学研究

  摘要：

  研究了新型四齿和五齿氨基羧酸螯合剂与 FeIII 的络合，旨在保护细胞免受铁催化的氧化损伤。N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺-N,N'-二乙酸(L1)、N,N'-二苄基乙二胺-N,N'-二乙酸(L2)和[N-(2-羟基苄基)-N'-苄基乙二胺-N,N'-二乙酸] (L3) 已通过电位、紫外/可见分光光度法和循环伏安测量在水溶液中表征。还研究了母体配体乙二胺-N,N'-二乙酸 (L4)。正如预期的那样，与 L1 或 L2 相比，L3 中硬酚盐供体基团的存在显着增强了对铁的亲和力，同时降低了 FeIII/FeII 氧化还原对的潜力。动力学研究提供了与三价铁配合物与 L3 的形成和解离相关的动力学速率常数。结果揭示了快速的 FeIII 吸收，这是此类配体生物应用的有利特征。总体而言，这些结果证明了使用此类配体来保护生物组织免受氧化应激的相关性。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200102)2001:2<471::aid-ejic471>3.0.co;2-a

文献信息

• Deciphering the effect of amine versus imine ligands of copper(II) complexes in 2-aminophenol oxidation
  作者：Thasnim P. Mohammed、Akhila George、Madhuri Priya Sivaramakrishnan、Prabha Vadivelu、Sridhar Balasubramanian、Muniyandi Sankaralingam

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112309

  日期：2023.10

  (–) and imine (,) based copper(II) complexes with tridentate (NNO) ligand donors were synthesized and characterized using modern analytical techniques. All the complexes were subjected to 2-aminophenol (OAP) oxidation to form 2-aminophenoxazin-3-one, as a functional analogue of an enzyme, phenoxazinone synthase. In addition, a critical comparison of the reactivity using the amine-based complexes with

  使用现代分析技术合成并表征了一系列具有三齿 (NNO) 配体供体的胺 (–) 和亚胺 (,) 基铜 (II) 配合物。所有复合物均经过 2-氨基苯酚 (OAP) 氧化，形成 2-氨基吩恶嗪-3-酮，作为吩恶嗪酮合酶的功能类似物。此外，在实验和理论研究中都对胺基配合物与其各自的亚胺对应物的反应性进行了关键比较。例如，动力学测量表明，亚胺基铜（II）配合物（2.4 × 10–6.2 × 10 h）优于胺基（6.3 × 10–3.9 × 10 h）配合物。通过质谱法对两个体系的复合底物加合物 [Cu(L3)(OAP)] () 和 [Cu(L3)(OAP)] () 进行了表征。此外，还对基于胺- () 和亚胺- () 的铜(II) 络合物进行了DFT 研究，以比较它们氧化OAP 的功效。机理研究表明，确定 和 的反应性的关键基本步骤是中间体 i 发生的质子耦合电子转移 (PCET) 步骤。此外，计算出的
• METHODS FOR LOW TEMPERATURE FLUORINE-18 RADIOLABELING OF BIOMOLECULES
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP3212610A2

  公开（公告）日：2017-09-06
• [EN] METHODS FOR LOW TEMPERATURE FLUORINE-18 RADIOLABELING OF BIOMOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RADIOMARQUAGE AU FLUOR-18 À BASSE TEMPÉRATURE DE BIOMOLÉCULES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2016065435A2

  公开（公告）日：2016-05-06

  New chelators such as H3L1, H3L2, H3L3, H3L26 and derivatives were synthesized for the complexation of Al18F}2+. These new chelators are able to complex AI18F}2+ with good radiochemical yields using a labeling temperature of 37 °C. The stability of the new Al18F- complexes was tested in phosphate buffered saline (PBS) at pH 7 and in rat serum. AI18F-L3 and AI18F-L26 showed a stability comparable to that of the previously reported Al18F-NODA. Moreover, the biodistribution of Al18F-L3 and AI18F-L26 showed absence of in vivo demetallation since only very limited bone uptake was observed, whereas the major fraction of activity 60 min p.i. was observed in liver and intestine due to hepatobiliary clearance of the radiolabeled ligand. The chelators H3L3 and Al18F-L26 demonstrated to be a good lead candidates for the labeling of heat sensitive biomolecules with 18F-fluorine and derivatives have been synthesized. We have explored the complexation of AI18F}2+ with new chelators and obtained very favourable radiochemical yields (> 85%) using a labeling temperature of 37 °C. The stability of the new Al18F-complexes was tested in phosphate buffered saline (PBS) at pH 7 and in rat serum at 37 °C, where AI18F-L3 and AI18F-L26 showed a stability comparable to that of the previously reported Al18F-NODA. Moreover, the biodistribution of Al18F-L3 and Al18F-L26 showed high stability, since only very limited bone uptake- which would be an indication of release of fluorine-18 in the form of fluoride- was observed, whereas the major fraction of activity 60 min p.i. was observed in liver and intestines due to hepatobiliary clearance of the radiolabeled ligand. The chelators H3L3 and H3L26 demonstrated to be good lead candidates for the labeling of heat sensitive biomolecules with 18F-fluorine and several derivatives have been synthesized.
• Iron(III) Complexation by New Aminocarboxylate Chelators − Thermodynamic and Kinetic Studies
  作者：Guy Serratrice、Jean-Baptiste Galey、Eric Saint Aman、Jacqueline Dumats

  DOI：10.1002/1099-0682(200102)2001:2<471::aid-ejic471>3.0.co;2-a

  日期：2001.2

  complexation of FeIII by new tetradentate and pentadentate aminocarboxylate chelators, designed to protect cells against iron-catalysed oxidative damage, was investigated. Ferric iron complexes of N,N′-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)ethylenediamine-N,N′-diacetic acid (L1), N,N′-dibenzylethylenediamine-N,N′-diacetic acid (L2) and [N-(2-hydroxybenzyl)-N′-benzylethylenediamine-N,N′-diacetic acid] (L3) have been characterized

  研究了新型四齿和五齿氨基羧酸螯合剂与 FeIII 的络合，旨在保护细胞免受铁催化的氧化损伤。N,N'-双(3,4,5-三甲氧基苄基)乙二胺-N,N'-二乙酸(L1)、N,N'-二苄基乙二胺-N,N'-二乙酸(L2)和[N-(2-羟基苄基)-N'-苄基乙二胺-N,N'-二乙酸] (L3) 已通过电位、紫外/可见分光光度法和循环伏安测量在水溶液中表征。还研究了母体配体乙二胺-N,N'-二乙酸 (L4)。正如预期的那样，与 L1 或 L2 相比，L3 中硬酚盐供体基团的存在显着增强了对铁的亲和力，同时降低了 FeIII/FeII 氧化还原对的潜力。动力学研究提供了与三价铁配合物与 L3 的形成和解离相关的动力学速率常数。结果揭示了快速的 FeIII 吸收，这是此类配体生物应用的有利特征。总体而言，这些结果证明了使用此类配体来保护生物组织免受氧化应激的相关性。