[(1-ethylpentyl)thio]benzene | 13921-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(1-ethylpentyl)thio]benzene
• 英文别名: S-<1-Ethyl-pentyl>-thiophenol；Heptan-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 13921-15-8
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: XIPHUMWNSQGAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-ethylpentyl)thio]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenylthio-3-trimethylsilylheptane
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  3-庚醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1-ethylpentyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  乙基（苯硫基）亚甲基类胡萝卜素在烷基锂的βCH键上的氢化物抽象和区域选择性插入反应

  摘要：

  对烷基锂与1-氯丙基苯硫醚反应的研究表明，在乙基锂的βCH键上，乙基（苯硫基）亚甲基类胡萝卜素对区域选择性插入和氢化物夺取两个新反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99034-8

文献信息

• Metalation reactions. XXIV. Metalation of (vinylthio)benzene
  作者：Maria Grazia Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Rita Cannas、Claudia Fattuoni、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00869-2

  日期：1998.11

  (vinylthio)benzene (1) and then an electrophilic quenching followed by a further metalation/electrophilic quenching is a general method to prepare in one pot (alkylthio)benzenes ortho, alpha-substituted with equal or different groups. The direct dimetalation of 1 affords the ortho, alpha-dilithiated species 15 besides other by-products. Starting from 15 it is possible to obtain in one step ortho, alpha-substituted

  将有机锂化合物加到（乙烯基硫代）苯（1）中，然后进行亲电淬火，然后进一步金属化/亲电淬火是在一个罐中制备用等价或不同基团被邻位α-取代的邻位（烷硫基）苯的一般方法。的直接dimetalation 1次，得到邻，α- -dilithiated物种15之外的其它副产物。从15开始，可以一步获得邻位的α-取代的（乙烯基硫代）苯和杂环化合物。
• HARADA, TOSHIRO;MAEDA, HISATOMO;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6489-6492
  作者：HARADA, TOSHIRO、MAEDA, HISATOMO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Hydride abstraction and regioselective insertion reaction at β C-H bond of alkyllithium by ethyl(phenylthio)methylene carbenoid
  作者：Toshiro Harada、Hisatomo Maeda、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99034-8

  日期：——

  Study on the reaction of alkyllithium with 1-chloropropyl phenyl sulfide showed two novel reactions, the regioselective insertion and the hydride abstraction, at the β C-H bond of alkyllithium by ethyl(phenylthio)methylene carbenoid.

  对烷基锂与1-氯丙基苯硫醚反应的研究表明，在乙基锂的βCH键上，乙基（苯硫基）亚甲基类胡萝卜素对区域选择性插入和氢化物夺取两个新反应。