4-chlorobutyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 879326-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chlorobutyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-6-(4-chlorobutoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 879326-15-5
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO₈
• 分子量: 478.927
• InChiKey: SOKAOZDOTOEMQD-IBSIGNDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobutyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-chlorobutyl 3,6-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 4-chlorobutyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶液和可溶性聚合物载体上低聚甘露糖苷的合成：比较

  摘要：

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.027

文献信息

• Syntheses of oligomannosides in solution and on a soluble polymer support: a comparison
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Michael Ludewig

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.027

  日期：2006.2

  comparative purposes, the same two linear tetrasaccharides were prepared by use of MPEG as a soluble polymer support, the yields being 34% and 14%, respectively. An attempted MPEG-supported synthesis of the branched pentasaccharide was unsuccessful. The merits and shortcomings of oligosaccharide syntheses on MPEG are discussed.

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（CH2）2CH2Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。