4,15-bis(trimethylsilylethynyl)[2.2]paracyclophane | 934358-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,15-bis(trimethylsilylethynyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4,13-bis(trimethylsilyl)[2.2]paracyclophane；Trimethyl-[2-[12-(2-trimethylsilylethynyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[12-(2-trimethylsilylethynyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]ethynyl]silane
• CAS: 934358-54-0
• 化学式: C₂₆H₃₂Si₂
• 分子量: 400.711
• InChiKey: XJXYEEJOVFDEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15-bis(trimethylsilylethynyl)[2.2]paracyclophane 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伪双（乙炔基）取代 [2.2] 对环芳烃的还原

  摘要：

  假双（乙炔基）取代的 [2.2] 对环芳烃的还原为化合物提供了新的桥。桥接的类型取决于取代基。(三甲基甲硅烷基)乙炔基部分诱导形成具有两个半环双键的桥；体积较小的取代基，如丙炔基和苯乙炔基，会产生带有内双键的桥。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378935
• 作为产物：
  描述：

  4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 4,15-bis(trimethylsilylethynyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  伪双取代的[2.2]对环环烷中的分子内反应。

  摘要：

  为研究直接并置的官能团之间的环内反应，准备了一些伪双取代的[2.2]对环环烷烃，炔烃6、7、10、11a和11b以及烯烃8和9。9和10在辐照时分别提供相应的环丁烷和环丁烯衍生物（分别为12和13），而双炔烃7和11b不会生成环丁二烯中间体。在后一种情况下，分离出“半封闭的”丁二烯衍生物17。尽管在第二实施例中制备的氧杂环丁烯中间体21没有在反应条件下存活（开环至22），但是在8和6的照射下发生了Paterno-Buchi反应。向溴中添加9、10和7的立体选择性高（分别形成了二溴化物27、30和33），通过分别假定阳离子中间体26、29和32的形成来合理化。为了研究碳正离子与面对的三键的相互作用，从6中制备了醇34。在酸处理过程中，三元桥连的phane 38发生了闭环反应，伴随着三键与酮醇37的水合。有趣的环内[2 + 3]环加成反应中，双乙炔11a经正丁基锂处理后，得到了环戊二烯衍生物4

  DOI：

  10.1002/chem.200601629

文献信息

• Redox-active polyiron complexes with tetra(ethynylphenyl)ethene and [2,2]paracyclophane spacers containing ethynylphenyl units: extension to higher dimensional molecular wire
  作者：Yuya Tanaka、Takehiro Ozawa、Akiko Inagaki、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/b614803d

  日期：——

  Redox active polyiron complexes with higher dimensional spacers, the tetrairon complex with the two-dimensional tetra(ethynylphenyl)ethene spacer, (CC)[p-C6H4–CC–FeCp*(dppe)]4, and the diiron complex with the three-dimensional spacer (pseudo-m-[2,2]paracyclophane)[CC–FeCp*(dppe)]2, are prepared, and their performance as molecular wires is evaluated on the basis of their comproportionation constants for the mixed valence state.

  制备了具有更高维间隔物的氧化还原活性聚铁配合物，即具有二维四（乙炔基苯基）乙烯间隔物的四铁配合物 (CC)[p-C6H4-CC-FeCp*(dppe)]4，以及具有三维间隔物（伪-m-[2、2] paracyclophane）[CC-FeCp*(dppe)]2，并根据它们在混合价态下的比例常数评估了它们作为分子导线的性能。