1-tetralone 1,3-dithiane | 56685-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-tetralone 1,3-dithiane
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2’-[1,3]dithiane]；3,4-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dithiane]；1-Tetralon-propylenthioketal；Tetralin, 1,1-trimethylenedithio-；spiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 56685-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: XSWDNUAVIMLFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone 1,3-dithiane 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢 (HP) 对 1,3-二噻烷对羰基化合物的光化学氧化脱保护

  摘要：

  使用光化学氧化（HP 30%）以相对较高的产率从 1,3-二噻烷中再生羰基化合物。因此，已经证明了用于这种脱保护的有效、经济和简单的光化学方法。

  DOI：

  10.1080/10426500490422263
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 H-Y zeolite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-tetralone 1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites

  摘要：

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25796

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals)
  作者：Eng-Chi Wang、Chien-Huang Wu、Shih-Chang Chien、Wen-Chang Chiang、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.054

  日期：2007.10

  In this Letter, an efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) is described. After being carefully examined, 10% Pd/C and Amberlite 120 in refluxing methanol was found to be an excellent condition for the chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) in good yields. Under this condition, no deprotection and no reduction of alkyldithioketals

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Deprotection of Thioacetals Using K2S2O8/[bmim]Br as a Mild and Efficient Reagent under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Majid Mostafavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1007/s00706-007-0650-1

  日期：2007.6

  A straightforward and effective procedure for the deprotection of thioacetals to the corresponding carbonyl compounds using potassium persulfate and the ionic liquid [ bmim ]Br under solvent-free conditions is reported. A variety of aliphatic and aromatic 1,3-dithiolanes or 1,3-dithanes was deprotected to the corresponding carbonyl derivatives by this procedure.

  报道了一种在无溶剂条件下使用过硫酸钾和离子液体[ bmim ] Br将硫缩醛脱保护为相应羰基化合物的简单有效的方法 。通过该方法将各种脂族和芳族的1，3-二硫杂环戊烷或1，3-二乙烷脱保护成相应的羰基衍生物。
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。