L-alanyl=>L-tyrosyl=>glycine | 71667-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl=>L-tyrosyl=>glycine
• 英文别名: L-Alanyl=>L-tyrosyl=>glycin；N-(N-L-Alanyl-L-tyrosyl)-glycin；Ala-Tyr-Gly；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 71667-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: PGNNQOJOEGFAOR-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl=>L-tyrosyl=>glycine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 钯 作用下， 生成 N-[N-(N-glycyl-L-alanyl)-L-tyrosyl]-glycine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-glycine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 钯 作用下， 生成 L-alanyl=>L-tyrosyl=>glycine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Saulnier Mark G.

  公开号：US20130281657A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides methods of preparing macrocycles including macrocycle stabilized peptides (MSPs). Macrocycles and MSPs are prepared according to nucleophilic capture of an iminoquinomethide type intermediate generated from a suitably substituted 2-amino-thiazol-5-yl carbinol. The preferred nucleophile may be selected from an electron rich aromatic moiety in the case of macrocycles and, in the case of MSPs, at least one amino acid comprises an electron rich aromatic moiety. In addition, the concept can be extended to other related 5-membered heterocyclic systems in place of the thiazole, such as imidazole or oxazole. The conditions for the generation of the corresponding iminoquinomethide type intermediates may be similar or different than the conditions used for the 2-amino-thiazol-5-yl carbinol.

  本发明提供了制备大环化合物的方法，包括稳定大环化肽（MSPs）。根据适当取代的2-氨基噻唑-5-基甲醇生成的亚胺喹啉甲烷型中间体的亲核捕获，制备大环和MSP。在大环的情况下，首选亲核试剂可以从富电子芳香基团中选择，在MSP的情况下，至少有一种氨基酸包含富电子芳香基团。此外，该概念可以扩展到取代噻唑的其他相关5-成员杂环系统，例如咪唑或噁唑。生成相应的亚胺喹啉甲烷型中间体的条件可能与用于2-氨基噻唑-5-基甲醇的条件相似或不同。
• 679. The synthesis of simple peptides from anhydro-N-carboxyamino-acids
  作者：J. Leggett Bailey

  DOI：10.1039/jr9500003461

  日期：——
• METHODS FOR PREPARING MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2627662B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US9169295B2
  申请人：——

  公开号：US9169295B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114
  作者：Abderhalden et al.

  DOI：——

  日期：——