trimethylsilyl 2-(4-tolyl)acetate | 934415-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-(4-tolyl)acetate
• 英文别名: Para-tolylacetic acid trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 934415-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: LXJDXPPJXKOURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-(4-tolyl)acetate 在 正丁基锂 、 trimethyl-trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-hydroxy-4-(4-tolyl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到trimethylsilyl 2-(4-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026

文献信息

• Synthesis of 7,8-benzo-9-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones by sequential ‘condensation–iodolactonization’ reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines
  作者：Ehsan Ullah、Sven Rotzoll、Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.108

  日期：2005.12

  Functionalized 7,8-benzo-9-aza-4- oxabicyclo [3.3.1]nonan-3-ones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Helmar Görls、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.026

  日期：2007.3

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.