(S)-3-butyl-2-piperazinone | 1379442-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-butyl-2-piperazinone
• 英文别名: (S)-3-Butylpiperazin-2-one；(3S)-3-butylpiperazin-2-one
• CAS: 1379442-92-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: ZDFBJWGUWVUNDW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 、 (S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromohexanoate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-butyl-2-piperazinone 、 (R)-3-butyl-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  动态拆分α-卤代手性酯，用于合成3-取代的哌嗪-2-酮

  摘要：

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.055

文献信息

• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。