ethyl (2Z)-4-methyl-3-(trimethylsilyloxyamino)-2-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentanoate | 1124924-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-4-methyl-3-(trimethylsilyloxyamino)-2-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentanoate
• CAS: 1124924-09-9
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₄Si₂
• 分子量: 361.629
• InChiKey: HOSKJSYNZOVVJK-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4-methyl-3-(trimethylsilyloxyamino)-2-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentanoate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-isopropylisoxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/分子内半缩酮化合成 5-羟基异恶唑烷-4-羧酸乙酯

  摘要：

  N,O-双(三甲基甲硅烷基)羟胺与亚烷基乙酰乙酸酯的1,4-加成以高产率得到新的5-羟基异恶唑烷-4-羧酸酯。在 DFT 级别对机制进行精确计算研究的结果与实验证据和晶体学数据完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800719
• 作为产物：
  描述：

  ethyl isobutylidene-acetylacetate 、 N,O-双三甲硅基羟胺 在 scandium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (2Z)-4-methyl-3-(trimethylsilyloxyamino)-2-(1-trimethylsilyloxyethylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/分子内半缩酮化合成 5-羟基异恶唑烷-4-羧酸乙酯

  摘要：

  N,O-双(三甲基甲硅烷基)羟胺与亚烷基乙酰乙酸酯的1,4-加成以高产率得到新的5-羟基异恶唑烷-4-羧酸酯。在 DFT 级别对机制进行精确计算研究的结果与实验证据和晶体学数据完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800719

文献信息

• Synthesis of Ethyl 5-Hydroxyisoxazolidine-4-carboxylates via Michael Addition/Intramolecular Hemiketalisation
  作者：Fides Benfatti、Andrea Bottoni、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Magda Monari、Elisa Mosconi、Marco Stenta、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800719

  日期：2008.12

  The 1,4-addition of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine to alkylideneacetoacetates gave, in high yield, new 5-hydroxyisoxazolidine-4-carboxylates. The results of the accurate computational investigation on the mechanism at the DFT level are in complete agreement with the experimental evidence and the crystallographic data. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N,O-双(三甲基甲硅烷基)羟胺与亚烷基乙酰乙酸酯的1,4-加成以高产率得到新的5-羟基异恶唑烷-4-羧酸酯。在 DFT 级别对机制进行精确计算研究的结果与实验证据和晶体学数据完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)