N⁵,N⁵,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyl-5,10-dihydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-diamine | 64435-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N⁵,N⁵,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyl-5,10-dihydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-diamine
• 英文别名: 2-N,2-N,8-N,8-N-tetramethyl-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-2,8-diamine
• CAS: 64435-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: GXQQOEIMSFFWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  16.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵,N⁵,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyl-5,10-dihydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-diamine 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl 1-benzyl-4-(1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酯的偶发性碱催化的缩合-异环合：合成4,6-二取代的5-氮杂吲哚的区域选择性途径。

  摘要：

  本文报道了4，6-二取代的5-氮杂吲哚的新颖的一锅法合成的偶然发现。在Hunig碱的存在下，各种N-取代的吡咯-2-甲醛通过亚胺介导的级联缩合-环杂化被有效地转化为它们相应的4,6-二取代的5-氮杂吲哚。该方法的综合价值是通过制备2型大麻素受体（CB2）激动剂的新型化学类似物来确定的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02657f
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N⁵,N⁵,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyl-5,10-dihydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  唑醛一锅法合成高取代氮稠合杂芳环化合物

  摘要：

  报道了从唑醛制备取代的N-稠合芳香杂环的有效途径，包括中氮茚、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶。醛与富马腈和三乙基膦的维蒂希烯化主要提供E-烯烃，其在用弱碱处理后经历快速环化。显示了所得杂芳族双环的 1-、2-和 3-位的取代基控制。或者，可分离的E-烯烃用亲电子试剂进行选择性烷基化，然后原位环化成在6-位额外取代的中氮茚。

  DOI：

  10.1021/ol5036936

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted <i>N</i>-Fused Heteroaromatic Bicycles from Azole Aldehydes
  作者：Victor K. Outlaw、Felipe B. d’Andrea、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol5036936

  日期：2015.4.17

  An efficient route to substituted N-fused aromatic heterocycles, including indolizines, imidazo[1,2-a]pyridines, and imidazo[1,5-a]pyridines from azole aldehydes, is reported. Wittig olefination of the aldehydes with fumaronitrile and triethylphosphine affords predominantly E-alkenes that undergo rapid cyclization upon treatment with a mild base. Substituent control of the 1-, 2-, and 3-positions of

  报道了从唑醛制备取代的N-稠合芳香杂环的有效途径，包括中氮茚、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶。醛与富马腈和三乙基膦的维蒂希烯化主要提供E-烯烃，其在用弱碱处理后经历快速环化。显示了所得杂芳族双环的 1-、2-和 3-位的取代基控制。或者，可分离的E-烯烃用亲电子试剂进行选择性烷基化，然后原位环化成在6-位额外取代的中氮茚。
• Lithiation of the 6-dimethylamino-1-azafulvene dimer. A versatile synthesis of 5-substituted pyrrole-2 carboxaldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80207-5

  日期：1988.1

  Metalation of the dimer of 6-dimethylamino-1-azafulvene, with t-butyllithium at −15°C, gave the 3,8-dilithio derivative , which after reaction with diverse electrophilic reagents and hydrolysis, provided a wide variety of 5-substituted pyrrole-2-carboxaldehydes .

  在-15°C下用叔丁基锂将6-二甲基氨基-1-氮杂富烯的二聚体金属化，得到3,8-二硫代衍生物，该衍生物与各种亲电试剂反应并水解后，提供了多种5位取代基吡咯-2-甲醛。
• Total Synthesis of (±)-Rhazinal Using Novel Palladium-Catalyzed Cyclizations
  作者：Alfred L. Bowie、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo801791j

  日期：2009.2.20

  A concise synthesis of (±)-rhazinal that hinges on novel oxidative Heck cyclizations and palladium-catalyzed direct couplings is described. An X-ray structure of N-MOM-rhazinal, which provides insight into the conformation of the strained 9-membered lactam ring, is described.

  简明扼要的合成（±）鼠李，取决于新的氧化Heck环化和钯催化的直接偶联。描述了N -MOM-鼠李糖苷的X射线结构，其提供了对应变的9元内酰胺环的构象的洞察力。
• Pd-Catalyzed Chemoselective Catellani <i>Ortho</i>-Arylation of Iodopyrroles: Rapid Total Synthesis of Rhazinal
  作者：Xianwei Sui、Rui Zhu、Gencheng Li、Xinna Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja404494u

  日期：2013.6.26

  The rare chemoselectivity between two different aryl halides was realized by optimizing the kinetics of the different steps of this multicomponent process. The new developed method led to the rapid synthesis of rhazinal in a highly efficient manner.

  开发了 Pd 催化的碘吡咯化学选择性 Catellani 反应。通过优化该多组分过程不同步骤的动力学，实现了两种不同芳基卤化物之间罕见的化学选择性。新开发的方法导致以高效的方式快速合成鼠尾草。
• Pyrrolyl compounds of main group elements. Synthesis of group 14 5-metallated pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Franck Denat、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83112-u

  日期：1992.1

  New group 14 5-metallated pyrrole-2-carbaldehydes 5-R3E(C4H2NR′)CHO (E  Si, Ge, Sn; R  Me, Et, nBu; R′  H, Me) have been regiospecifically prepared from corresponding pyrrole-2-carbaldehydes by either (i) 5-lithiation after protection of the aldehyde function by treatment with lithium N-methylpiperazide or by formation of an azafulvene dimer or (ii) metallation by R3EX (X  Cl, Br). The 5-silylated

  新的14族5金属化吡咯-2-甲醛5-R 3 E（C 4 H 2 NR'）CHO（ESi，Ge，Sn; RMe，Et，n Bu; R'H，Me）已经由相应的吡咯-2-甲醛通过以下方式区域特异性地制备：（i）通过用N-甲基哌嗪锂处理或通过形成氮杂富勒二聚体来保护醛功能后的5-锂化或（ii）通过R 3 EX（X Cl，Br）。还从1-甲基-2，5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯中获得了5-甲硅烷基化的化合物（E + Si，R-R'-Me）。