N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1220393-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzamide
• CAS: 1220393-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IQICOJYIHNBHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5 °C
• 沸点：
  489.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以64%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙酰胺的亲电促进环化

  摘要：

  描述了 N -(3-arylprop-2-ynyl) 酰胺对官能化 4 H -1,3-恶嗪的亲电环化。发现靠近三键的富电子芳基的存在对于平稳且高度区域选择性的 6-end-dig 闭环过程至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379320
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  功能化丙炔基底物的亲电介导反应

  摘要：

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501063

文献信息

• Iodoarene-catalyzed cyclizations of <i>N</i>-propargylamides and β-amidoketones: synthesis of 2-oxazolines
  作者：Somaia Kamouka、Wesley J Moran

  DOI：10.3762/bjoc.13.177

  日期：——

  Two complementary iodoarene-catalyzed methods for the preparation of 2-oxazolines are presented. The first involves the cyclization of N-propargylamides and the second involves the cyclization of β-amidoketones. These are proposed to proceed through different mechanisms and have different substrate scopes.

  提出了两种互补的碘代芳烃催化的2-恶唑啉的制备方法。第一个涉及N-炔丙基酰胺的环化，第二个涉及β-酰胺酮的环化。提议这些通过不同的机制进行并且具有不同的衬底范围。
• Gold-Catalyzed Radical-Involved Intramolecular Cyclization of Internal <i>N</i>-Propargylamides for the Construction of 5-Oxazole Ketones
  作者：Hejun An、Shaoyu Mai、Qingqing Xuan、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02334

  日期：2019.1.4

  An expedient strategy for the synthesis of 5-oxazole ketones was developed via homogeneous gold catalysis with 4-MeO-TEMPO as an oxidant. The desired 5-oxazole ketones were achieved in decent yields with an excellent functional group compatibility under mild conditions. The current protocol also represents the first example for merging a gold catalyst and radical chemistry in one-pot synthesis with

  通过以4-MeO-TEMPO为氧化剂的均相金催化，开发了一种合成5-恶唑酮的简便策略。在温和的条件下，以良好的官能团相容性获得了可观的收率，从而获得了所需的5-恶唑酮。当前方案也代表了在内部合成的N-炔丙基酰胺与一锅合成中合并金催化剂和自由基化学的第一个例子。
• 一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113999186A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种C5芳甲酰基噁唑类化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域，具有式(Ⅰ)所示结构。同时本发明公开了以下制备方法：将炔丙基取代的芳甲酰胺类化合物以及碱依次加入到有机溶剂中，在氧气氛围下加热至100～120℃反应1～4小时，反应完全后，后处理得到所述的C5芳甲酰基噁唑类化合物。本发明提供的制备方法易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，所用反应条件成本低廉，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性强。
• Synthesis of <i>gem</i>-dibromo 1,3-oxazines by NBS-mediated electrophilic cyclization of propargylic amides
  作者：Huaxin Zhang、Yongge Xiong、Jiang Bai、Ruchun Yang、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob00623a

  日期：——

  6-endo-dig cyclization of propargylic amides, using N-bromosuccinimide (NBS) as an electrophilic source. The metal-free reaction can be conducted under mild conditions with good functional group compatibility, delivering excellent yields of the desired products. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a double electrophilic attack by NBS on the propargylic amide substrate.

  我们提出了一种高效实用的方法，使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为亲电子源，通过炔丙基酰胺的6-内切环化合成宝石-二溴1,3-恶嗪。无金属反应可以在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，可提供出色的所需产品收率。机理研究表明，该反应通过NBS 对炔丙基酰胺底物的双重亲电攻击进行。
• Synthesis of oxazoles through Pd-catalyzed cycloisomerization–allylation of N-propargylamides with allyl carbonates
  作者：Akio Saito、Koichi Iimura、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.018

  日期：2010.3

  In the presence of Pd-2(dba)(3)-Cy3P catalyst, IPr center dot HCl salt [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], and Cs2CO3, N-propargylarnicles react with allyl carbonates to give 2,5-disubstituted oxazoles having homoallyl groups through the tandem cycloisomerization-allylation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.