azulen-1-yl(phenyl)sulfane | 2978-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: azulen-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-azulenyl phenyl sulfide；Phenyl-1-azulyl-sulfid；1-Phenylthio azulene；1-phenylsulfanylazulene
• CAS: 2978-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: PVKRODJQAXSVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulen-1-yl(phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-(phenylsulfinyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Sulfides 的合成和氧化还原行为以及 1,1'-Biazulenes 的高效合成

  摘要：

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700959
• 作为产物：
  描述：

  (1-azulenyl)diphenylsulfonium trifluoroacetate 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到azulen-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Sulfides 的合成和氧化还原行为以及 1,1'-Biazulenes 的高效合成

  摘要：

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700959

文献信息

• Azulen-1-yl diazenes substituted at C-3 with phenyl-chalcogene moieties: dye synthesis, product characterization and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Mihaela Cristea、Eugenia Andreea Dragu、Anamaria Hanganu

  DOI：10.1007/s00706-011-0658-4

  日期：2011.12

  AbstractTwo synthesis strategies were used for the generation of azulene-1-yl diazenes substituted at C-3 with a phenyl-chalcogenyl moiety, the synthesis of azulenes substituted at C-3 followed by azo-coupling and azulene substitution at C-3 in azulene-azo dyes. The last synthetic route seems to give more satisfactory results for the synthesis of the desired chalcogenic derivatives. Another target

  摘要两种合成策略用于生成在C-3处被苯基硫族酰基取代的azulene-1-yl二氮烯，在C-3处取代的azulenes的合成，随后偶氮偶联和在a-3处在C-3处的azulene取代-偶氮染料。对于所需的硫属化合物衍生物的合成，最后的合成路线似乎给出了更令人满意的结果。这项研究的另一个目标是研究在NMR和UV-vis光谱上由苯基硫族元素取代引起的变化，并将这种影响与卤素原子和强供电子基团（例如AcNH或PhCOO）产生的影响进行比较。 。后者对NMR和UV-vis光谱（PhS，PhSe， 图形概要
• 1-Phenylselanylazulenes: synthesis and selenium atom oxidation
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Anamaria Hanganu、Mihaela Cristea、Eleonora-Mihaela Ungureanu、Maria-Laura Soare、George-Octavian Buica

  DOI：10.1007/s00706-014-1297-3

  日期：2014.12

  phenylselanylation of azulene with PhSeCl or PhSeBr was reported. Clean electrophilic substitution of azulene in positions 1 and/or 3 occurred with the first reagent whereas with PhSeBr a complex mixture of products was generated suggesting a radicalic mechanism. The influence on the reaction route of the substituent attached at position 1 of azulene, or of the alkyl positions in alkylated azulenes was investigated

  摘要据报道，用PhSeCl或PhSeBr将z烯的苯基硒基化。第一种和第二种试剂在位置1和/或3上进行了纯净的亲电取代，而用PhSeBr生成了复杂的产物混合物，表明存在自由基机理。研究了连接在a基1位上的取代基或烷基化的zu烯中烷基位置对反应路线的影响。使用偏高碘酸钠氧化1-苯基杂戊基氮杂烯和1,3-双（苯基杂戊基）氮杂。氧化发生在硒原子上，得到被PhSe（O）和/或PhSe（O 2）取代的天青烯）在位置1和/或3的基团上进行了记录。记录了所得产物的磁谱和电子谱以及电化学氧化和还原电势，并简要讨论了结果。 图形概要 。
• Organosulfur derivatives of azulene. II. 1-Azulyl sulfoxides and sulfones
  作者：Lanny L. Replogle、James R. Maynard

  DOI：10.1021/jo01281a046

  日期：1967.6