(4R)-4-<(tert-butyldimethyl)silyloxy>-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one | 115094-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-<(tert-butyldimethyl)silyloxy>-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylselanylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 115094-66-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂SeSi
• 分子量: 367.422
• InChiKey: IUXFEADVRDBNQU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-<(tert-butyldimethyl)silyloxy>-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 三丁基锡锂 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2S,4S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2-<(R)-α-hydroxybenzyl>-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阴离子等价物。第四部分。2-(1-羟基烷基)-2-环戊烯-1-酮的高效合成

  摘要：

  烯醇锂的羟醛反应由三丁基锡锂与 2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮的共轭加成产生，以高产率提供 2-(1-羟基烷基)-2-环戊烯-1-酮。在以手性 4-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-2-(苯基硒基)-2-环戊烯-1-酮开始的类似醛醇反应中发生了显着良好的1,4-不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2720
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(4R)-4-<(tert-butyldimethyl)silyloxy>-2-(phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基烷基化获得前列腺素骨架的新途径。6-氧代前列腺素 E1 的合成

  摘要：

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  DOI：

  10.1021/ja00222a045

文献信息

• An extremely short synthesis of the prostaglandin key intermediate through a novel vinyl anion equivalent
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79657-2

  日期：1991.3

  A one-pot synthesis of the PGE2 key intermediate from 2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone is described.

  描述了由2-（苯基硒代）-2-环戊烯酮一锅法合成PGE 2关键中间体。
• A novel vinyl anion equivalent. An extremely short synthesis of 2-substituted 2-cycloalkenones and prostaglandin key intermediates via destannylselenenylation
  作者：Shinya Kusuda、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo00037a035

  日期：1992.5

  The preparation of a novel vinyl anion equivalent and a new destannylselenenylation procedure are described. The conjugate addition of (tributylstannyl)lithium to 2-(phenylseleno)-2-cycloalkenones, followed by the trapping of the resulting enolates with allylic halides, and subsequent destannylselenenylation gives 2-substituted 2-cycloalkenones in high yields, in a one-pot procedure. The destannylselenenylation can be successfully performed under a variety of conditions: treatments with fluoride, bases, Lewis acids, or silica gel as well as thermal or photochemical treatments are effective. Following the described method, chiral prostaglandin E2 key intermediates were obtained in one pot from chiral 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone.
• Kusuda, Shinya; Ueno, Yoshio; Toru, Takeshi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 63 - 70
  作者：Kusuda, Shinya、Ueno, Yoshio、Toru, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• TORU, TAKESHI;YAMADA, YOSHIO;UENO, TOSHIO;MAEKAWA, ETURO;UENO, YOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4815-4817
  作者：TORU, TAKESHI、YAMADA, YOSHIO、UENO, TOSHIO、MAEKAWA, ETURO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——