2-chloro-4-octyl-(6-methoxycarbonylhexylidene)-2-cyclopentenone | 102419-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-4-octyl-(6-methoxycarbonylhexylidene)-2-cyclopentenone
• 英文别名: methyl (7Z)-7-(3-chloro-5-octyl-2-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)heptanoate
• CAS: 102419-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₃
• 分子量: 368.944
• InChiKey: NVTVKGIEZKZQMY-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-TEI-9826 在 苯基氯化硒 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以12%的产率得到2-chloro-4-octyl-(6-methoxycarbonylhexylidene)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.

  摘要：

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4120

文献信息

• 5-Alkylidene-2-halo-4-substituted-2-cyclopentenone and process for production thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0131441A2

  公开（公告）日：1985-01-16

  Novel 5-alkylidene-2-halo-4-substituted-2- cyclopentenone and process for production thereof. The novel 5-alkylidene-2-halo-4-substituted-2-cyclopentenones are represented by the following formula (I): wherein Ra represents a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group, Rb represents a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and X represents a halogen atom. The novel cyclopentenones possess excellent pharmaceutical activities including anti-tumor activity, antiviral activity and antimicrobial activity.

  新型 5-亚烷基-2-卤代-4-取代-2-环戊烯酮及其生产工艺。 新型 5-亚烷基-2-卤代-4-取代-2-环戊烯酮由下式（I）表示：其中 Ra 代表具有 1 至 12 个碳原子的取代或未取代的脂肪族烃基或取代或未取代的苯基，Rb 代表具有 1 至 12 个碳原子的取代或未取代的脂肪族烃基，X 代表卤素原子。 新型环戊烯酮具有优异的药物活性，包括抗肿瘤活性、抗病毒活性和抗菌活性。
• US4689426A
  申请人：——

  公开号：US4689426A

  公开（公告）日：1987-08-25
• Synthesis of new antineoplastic alkylidenecyclopentenones.
  作者：Satoshi Sugiura、Atsuo Hazato、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1248/cpb.33.4120

  日期：——

  Novel conjugated cyclopentenones, 5-alkylidene-4-hydroxy-2-cyclopentenones (3) and 5-alkylidene-2-chloro-4-hydroxy-2-cyclopentenones (4) were synthesized from 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone (5) by two different pathways. These new compounds and their synthetic intermediates strongly inhibited L1210 tumor cell growth in vitro.

  新型共轭环戊烯酮，5-烷基烯基-4-羟基-2-环戊烯酮（3）和5-烷基烯基-2-氯-4-羟基-2-环戊烯酮（4），是通过两种不同的路径从4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮（5）合成的。这些新化合物及其合成中间体在体外强烈抑制L1210肿瘤细胞的生长。