methyl 12,14-octadecadyinoate | 18937-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12,14-octadecadyinoate
• 英文别名: methyl macrocarpate；Octadecadiin-(12.14)-saeuremethylester；Methyl octadeca-12,14-diynoate
• CAS: 18937-80-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: OOVBSNQMLDPNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 12,14-octadecadiynoic acid 在 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以4.6 mg的产率得到methyl 12,14-octadecadyinoate
  参考文献：
  名称：

  来自番荔枝（番荔枝科）种子的抗锥虫乙炔脂肪酸衍生物

  摘要：

  恰加斯病是由寄生原生动物引起的，影响世界上最贫困的人群，导致高死亡率和发病率。由于目前治疗的毒性和持续时间长，发现新的和更有效的药物至关重要。在这项工作中，来自 Porcelia macrocarpa RE Fries（番荔枝科）种子的己烷提取物通过比色 MTT 测定（IC50 为 65.44 μg/mL）显示了对 T. cruzi 锥鞭毛体形式的体外抗锥虫活性。使用 SiO2 色谱分离，该提取物得到由一种活性化合物组成的级分（IC50 为 10.70 µg/mL），其化学特征为 12,14-十八碳二炔酸（巨果酸）。此外，两种新的惰性乙炔化合物（α,α'-二大环-羧基-β-油基甘油和α-大环-α' -油基甘油）也从己烷提取物中分离出来。通过分析 NMR 和 MS 数据以及衍生物的制备对分离的化合物进行完整表征。

  DOI：

  10.3390/molecules20058168