methyl 8-(3-octylaziridin-2-yl)octanoate | 907174-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-(3-octylaziridin-2-yl)octanoate
• CAS: 907174-37-2
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂
• 分子量: 311.508
• InChiKey: ARFLHAPRSRLBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 1,10-菲罗啉 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 copper dichloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 21.0h， 以90%的产率得到methyl 8-(3-octylaziridin-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的N H和N烷基芳基胺化和烯烃叠氮化

  摘要：

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00586

文献信息

• Cu(II)-Mediated <i>N</i>–H and <i>N</i>-Alkyl Aryl Amination and Olefin Aziridination
  作者：Sailu Munnuri、Raghunath Reddy Anugu、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00586

  日期：2019.3.15

  Cu(II)-mediated direct NH2 and NH alkyl aryl aminations and olefin aziridinations are described. These room-temperature, one-pot, environmentally friendly procedures replace costly Rh2 catalysts and, in some instances, display important differences with comparable Rh2- and Fe-supported reactions.

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。
• Direct <i>N</i>-H/<i>N</i>-Me Aziridination of Unactivated Olefins Using <i>O</i>-(Sulfonyl)hydroxylamines as Aminating Agents
  作者：Shekh Sabir、Chandra Bhan Pandey、Ajay K. Yadav、Bhoopendra Tiwari、Jawahar L. Jat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01673

  日期：2018.10.5

  methods are devoted to their activated counterparts. Herein, we have developed a highly efficient Rh(II)-catalyzed method for the direct preparation of unactivated aziridines from olefins using O-(sulfonyl)hydroxylamines as the aminating agent. The reactions proceed with a high stereospecificity.

  未活化的氮丙啶是许多生物活性天然产物的核心亚结构，并充当有机合成的基础。尽管如此，由于大多数已知的方法都专门用于它们的活化对应物，因此可使用非常有限的方法直接从烯烃中获得它们。本文中，我们开发了一种高效的Rh（II）催化方法，可使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂直接从烯烃制备未活化的氮丙啶。反应以高立体特异性进行。
• [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES
  申请人：ESS DANIEL HALSELL

  公开号：WO2015103505A3

  公开（公告）日：2015-07-30
• DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS
  申请人：ESS Daniel Halsell

  公开号：US20160340305A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri- and tetra-substituted olefins to N—H, N-alkyl, N-cycloalkyl, or N-aralkyl aziridines using a hydroxylamine amination agent with transition metal catalyst. The method is operationally simple (i.e., one-pot), scalable and fast at ambient temperature.
• US9988349B2
  申请人：——

  公开号：US9988349B2

  公开（公告）日：2018-06-05